Kuskohygriini
| Kuskohygriini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-bis(1-metyylipyrrolidin-2-yyli)propan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN1CCCC1CC(=O)CC2CCCN2C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H24N2O |
| Moolimassa | 224,342 g/mol |
| Kiehumispiste | 152 °C[2] |
| Tiheys | 0,9782 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Kuskohygriini (C13H24N2O) on pyrrolidiinirakenteen sisältävä alkaloidi. Sitä esiintyy erityisesti Erythroxylum cocan ja muiden kokapensaiden lehdissä ja monissa Solanales-lahkon kasveissa, kuten belladonnassa (Atropa belladonna) ja hulluruoholajin Datura discolor juurissa. Kuskohygriini on öljymäinen vesiliukoinen neste.[3][4]
Monien muiden pyrrolidiinialkaloidien tavoin kasvit syntetisoivat sitä lähtien ornitiiniaminohaposta, josta muodostuu putreskiinia ja edelleen N-metyyli-Δ1-pyrroliumkationi. Tämä kationi kondensoituu Mannich-reaktiolla toisen N-metyyli-Δ1-pyrroliumkationin ja asetoetikkahapon tai asetyylikoentsyymi-A:n kanssa muodostaen kuskohygriiniä. Kuskohygriinin rakenne sisältää kaksi kiraliakeskusta. Luonnossa se on optiivisesti inaktiivisena meso-kuskohygriininä. Puhtaat (+)- ja (-)-kuskohygriinit rasemisoituvat liuoksessa hygriinin tavoin hyvin nopeasti.[3][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Cuscohygrine – Substance summary NCBI. Viitattu 26. marraskuuta 2011.
- ↑ a b R G Rodrigo, H.L. Holmes, R.H.F Manske: The Alkaloids: Chemistry and Physiology, s. 95. Academic Press, 1965. Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.11.2011. (englanniksi)
- ↑ a b Eckart Eich: Solanaceae and convolvulaceae - secondary metabolites, s. 67–74. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-74540-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.11.2011. (englanniksi)
- ↑ Satyajit D. Sarker,Lutfun Nahar: Chemistry for pharmacy students, s. 293. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-470-01780-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.11.2011. (englanniksi)
- ↑ P. B. Saxena: Chemistry of alkaloids, s. 21. Discovery Publishing House, 2007. ISBN 978-8183563161 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.11.2011. (englanniksi)
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 316. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.11.2011. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cuscohygrine (englanniksi)
- ChemBlink: Cuscohygrine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo kuskohygriinia sisältävistä kasveista (englanniksi)