Klaritromysiini
| |
| |
Klaritromysiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetyyliamino)-3-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-14-etyyli-12,13-dihydroksi-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroksi-4-metoksi-4,6-dimetyylioksan-2-yyli]oksi-7-metoksi-3,5,7,9,11,13-heksametyylioksasyklotetradekaani-2,10-dioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C38H69NO13 |
| Moolimassa | 747,942 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 217–220 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 55 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | n. 70 %[3] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2–4 h[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Klaritromysiini (C38H69NO13) on puolisynteettinen makrolideihin kuuluva antibiootti ja erytromysiinin johdannainen. Klaritromysiini on laajakirjoinen antibiootti ja sitä käytetään useiden infektioiden hoidossa.
Vaikutusmekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Klaritromysiini sitoutuu muiden makrolidiantibioottien tavoin bakteerien ribosomien suureen 50S-alayksikköön. Sitoutumisen seurauksena ribosomin toiminta ja proteiinisynteesi inhiboituu. Tämän vuoksi bakteerisolut eivät kykene tuottamaan tarvitsemiaan polypeptideja ja kuolevat. Ihmisen elimistössä klaritromysiini metaboloituu maksassa. Metaboliittina muodostuva (R)-14-hydroksiklaritromysiini on myös tehokas antibiootti. Klaritromysiini on muiden makrolidien tavoin CYP3A4-entsyymin inhibiittori.[2][3][4]
Klaritromysiiniä käytetään bakteerien aiheuttamien hengitystieinfektioiden kuten korvatulehduksen, keuhkoputkentulehduksen ja keuhkokuumeen hoitamiseen. Se tehoaa grampositiivisten bakteerien lisäksi gramnegatiivisista bakteereista Legionella pneumophilaan, Haemophilus influenzaeen, Helicobacter pyloriin ja Chlamydia-suvun lajeihin.[2][4]
Klaritromysiinin mahdollisia haittavaikutuksia ovat mahaoireet, kuulon heikentyminen ja vaikutukset keskushermostossa.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 395. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d e Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2023.
- ↑ a b Clarithromycin DrugBank. Viitattu 6.3.2014. (englanniksi)
- ↑ a b Herbert Kirst: Antibiotics, Macrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 6.3.2014
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Clarithromycin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Clarithromycin (englanniksi)
- ChemBlink: Clarithromycin (englanniksi)