Kidevioletti
| Kidevioletti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [4-[bis[4-(dimetyyliamino)fenyyli]metylideeni]sykloheksa-2,5-dien-1-ylideeni]-dimetyyliatsaniumkloridi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(=[N+](C)C)C=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C)C.[Cl-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C25H30N3Cl |
| Moolimassa | 407,97 g/mol |
| Sulamispiste | 215 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 4 g/l (25 °C)[2] |
Kidevioletti eli kristallivioletti tai metyylivioletti 10B (C25H30N3Cl) on yksi triaryylimetaaneihin kuuluvista metyyliviolettiväriaineista. Sitä käytetään muun muassa musteissa ja biokemiallisissa tutkimuksissa. Kidevioletti on kiinteänä violetin ja pronssinvärinen. Veteen liuenneena se on voimakkaan violetti. Kideviolettia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1883.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kiinteänä kidevioletti on violetteja tai pronssinvärisiä kiteitä. Yhdiste liukenee veteen, ja sen vesiliuos on väriltään voimakkaan violetti. Sen absorptiomaksimi on aallonpituudella 579 nm. Yhdiste on pH-indikaattori. pH-arvon laskiessa protonoituu ensin yksi kidevioletin tertiäärisistä aminoryhmistä ja yhdisteen väri muuttuu vihreäksi. Happamuuden vielä kasvaessa protonoituu myös toinen tertiäärinen aminoryhmä ja liuos muuttuu keltaiseksi.[4][5][6]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ensimmäisen kerran kideviolettia valmistivat 1883 Heinrich Caro ja Alfred Kern, jotka valmistivat sitä N,N-dimetyylianiliinin ja fosgeenin välisellä reaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa reaktiossa muodostuu niin kutsuttu Michlerin ketoni, joka reagoi dimetyylianiliiniylimäärän kanssa muodostaen kideviolettia. Nykyisin käytetään myös toista menetelmää, jossa dimetyylianiliini kondensoituu formaldehydin kanssa jääetikan toimiessa liuottimena. Näin muodostuu väritön leukokidevioletti, joka hapetetaan kidevioletiksi. Aikaisemmin hapettimena käytettiin kromaatteja tai lyijydioksidia, mutta niiden myrkyllisyyden vuoksi hapettimena käytetään nykyisin mangaanidioksidia.[5][7]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kideviolettia käytetään muun muassa musteiden valmistukseen ja paperin värjäykseen. Sitä on käytetty myös kirjoituskoneiden värinauhoissa. Sillä on myös antibakteerisia ominaisuuksia. Biokemiassa kideviolettia käytetään gramvärjäyksessä. Se värjää grampositiiviset bakteerit violeteiksi, mutta ei gramnegatiivisia bakteereita.[4][5][7][8]
Myrkyllisyys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kidevioletti on myrkyllistä ja nieltynä aiheuttaa huonovointisuutta, vatsakipua, nenäverenvuotoa ja kosketusherkkyyttä. Sen on eläinkokeissa todettu olevan myös mutageeninen ja karsinogeeninen.[5][4][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Gentian Violet – Substance summary NCBI. Viitattu 8. kesäkuuta 2012.
- ↑ a b Physical properties: Gentian Violet NLM Viitattu 08.06.2012
- ↑ Kidevioletti Käyttöturvallisuustiedote. 22.1.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 30.5.2018. (suomeksi)
- ↑ a b c Päivi Hintsanen: Metyylivioletti (rosaliini), metyylirosaniliinikloridi, kristallivioletti, gentiaanavioletti, perusvioletti I, pariisinvioletti Coloria.net. Viitattu 8.6.2012.
- ↑ a b c d Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 08.06.2012
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 287. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 08.06.2012). (englanniksi)
- ↑ a b c Dean Thetford: Triphenylmethane and Related Dyes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 08.06.2012
- ↑ ichard A. Harvey, Pamela C. Champe, Bruce D. Fisher: Microbiology, s. 21. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 9780781782159 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 08.06.2012). (englanniksi)