Karmiinihappo
| Karmiinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,5,6,8-tetrahydroksi-1-metyyli-9,10-diokso-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]antraseeni-2-karboksyylhappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1=C2C(=CC(=C1C(=O)O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C(=C3O)O) C4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C22H20O13 |
| Moolimassa | 492,38 g/mol |
| Sulamispiste | 120 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Karmiinihappo (C22H20O13) on antrakinoni- ja glykosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena muun muassa elintarvikkeissa ja kosmetiikassa. Karmiinihappoa tuottavat kirvat.
Ominaisuudet ja biosynteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa karmiinihappo on punaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee lisäksi emäksiin, happoihin ja hieman dietyylieetteriin. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +51,6. Karmiinihapon vesiliuos muuttaa väriään oranssista violetiksi pH-alueella 5–7. Karmiinihappo muodostaa komplekseja metalli-ionien kuten alumiinin ja tinan kanssa.[1][2][3][4]
Karmiinihappoa tuottavat kokenillikirva (Dactylopius coccus) ja kirvalajit Porphyrophora hamelii ja P. polonica. Yhdisteen biosynteesin ensimmäiset vaiheet muistuttavat rasvahappojen ja polyketidien synteesejä. Asetyylikoentsyymi-A:sta ja malonyylikoentsyymi-A:sta muodostuu oktaketidi, jonka syklaasientyymi muuntaa flavokermesiinihappoantroniksi. Tämä välivaihe hapettuu mono-oksigenaasientsyymin vaikutuksesta flavokermesiinihapoksi ja edelleen toisen mono-oksigenaasientsyymin vaikutuksesta kermesiinihapoksi. Glukosyylitransferaasiensyymi liittää kermesiinihappoon UDP-glukoosin glukoosiosan muodostaen karmiinihappoa.[5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Karmiinihappoa valmistetaan kuivaamalla kirvat ja uuttamalla niitä vedellä. Yhdistettä käytetään muun muassa juomien, hedelmäsäilykkeiden, makeisten, sulatejuustojen ja makkaroiden värjäämiseen. Karmiinihapon E-koodi on E120. Kosmetiikassa sitä käytetään esimerkiksi huulipunissa. Yhdistettä on käytetty myös tekstiilien värjäykseen ja taidemaaleissa.[1][2][3][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 131. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 182. Walter de Gruyter, 1994. (englanniksi)
- ↑ J.D. Houghton, G.A.F. Hendry: Natural Food Colorants, s. 66. Springer, 1996. ISBN 978-1-4613-5900-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.6.2022. (englanniksi)
- ↑ Silas A. Rasmussen, Kenneth T. Kongstad, Paiman Khorsand-Jamal, Rubini MayaKannangara, Majse Nafisic, Alex Van Dam, Mads Bennedsen, Bjørn Madsen, Finn Okkels, Charlotte H. Gotfredsen, Dan Staerk, Ulf Thrane, Uffe H. Mortensen, Thomas O. Larsen & Rasmus J.N. Frandsen: On the biosynthetic origin of carminic acid. Insect Biochemistry and Molecular Biology, 2018, 96. vsk, s. 51-61. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.6.2022. (englanniksi)
- ↑ Dongsoo Yang, Woo Dae Jang & Sang Yup Lee: Production of Carminic Acid by Metabolically Engineered Escherichia coli. Journal of the American Chemical Society, 2021, 143. vsk, nro 14, s. 5364–5377. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.6.2022. (englanniksi)
- ↑ E120 - Kokkiniili, karmiinihappo, karmiinit Ruokavirasto. Viitattu 19.9.2023.