Kapesitabiini
Kapesitabiini
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
Pentyyli-N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroksi-5-metyylioksolan-2-yyli]-5-fluori-2-oksopyrimidin-4-yyli]karbamaatti | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | L01 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C15H22N3FO6 |
Moolimassa | 359,356 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | noin 70 %[1] |
Proteiinisitoutuminen | >60 %[1] |
Metabolia | hepaattinen, kasvaimessa |
Puoliintumisaika | 45–60 minuuttia[1] |
Ekskreetio | renaalinen |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | oraalinen |
Kapesitabiini (C15H22N3O6F) on nukleosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä useiden syöpien hoitoon. Kapesitabiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[2]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Rakenteeltaan kapesitabiini muistuttaa urasiilia. Se on aihiolääke, joka metaboloituu maksassa ja syöpäkasvaimessa entsyymien vaikutuksesta varsinaiseksi aktiiviseksi aineenvaihduntatuotteeksi fluorourasiiliksi. Fluorourasiili estää kasvaimissa tymidylaattisyntaasientsyymiä ja siten DNA:n synteesiä. Tällöin syöpäsolut eivät kykene lisääntymään. Kapesitabiini annostellaan tablettina. Sitä käytetään suolistosyöpien, rintasyövän ja vatsasyövän hoitoon.[3][4][5][6][7]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kapesitabiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, ripuli, käsi-jalkaoireyhtymä, sormenjälkien väliaikainen häviäminen, pääkipu, anemia ja neutropenia. Kapesitabiini voi olla myös myrkyllistä sydämelle. Dihydropyrimidiinidehydrogenaasientsyymin puutoksesta kärsiville lääkeainetta ei voi antaa, koska lääkeaineen metabolia on epätäydellistä.[3][4][8]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kapesitabiinia valmistetaan nelivaiheisella synteesillä lähtien 5‐fluoriuridiinista.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Capecitabine DrugBank. Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Bruce A. Chabner, Dan L. Longo: Cancer Chemotherapy and Biotherapy, s. 158–161. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1605474311 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Stefan Offermanns, W. Rosenthal: Encyclopedia of Molecular Pharmacology, s. 150. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-38916-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2019). (englanniksi)
- ↑ Jarkko Rautio: Prodrugs and Targeted Delivery, s. 465. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32603-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Seppo Pyrhönen: Uudet syöpälääkkeet. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 24, s. 2841–2852. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.6.2019.
- ↑ Solunsalpaaja kapesitabiini voi hävittää sormenjäljet tilapäisesti Potilaan Lääkärilehti. 1.11.2016. Viitattu 27.6.2019.