Kanagliflotsiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kanagliflotsiini
Kanagliflotsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(4-fluorifenyyli)thiofen-2-yyli]metyyli]-4-metyylifenyyli]-6-(hydroksimetyyli)oksaani-3,4,5-trioli
Tunnisteet
CAS-numero 842133-18-0
ATC-koodi A10BK02
PubChem CID 24812758
DrugBank DB08907
Kemialliset tiedot
Kaava C24H25FO5S 
Moolimassa 444,51
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 98 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 65 %[2]
Proteiinisitoutuminen 99 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 14-15 tuntia[2]
Ekskreetio ulosteiden ja virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Kanagliflotsiini (C24H25SO5F) on glykosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä aikuistyypin diabeteksen hoitoon. Kanagliflotsiini kuuluu WHO:n keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon[3].

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kanagliflotsiinin vaikutukset perustuvat siihen, että se estää natriumin- ja glukoosinkuljettajaproteiini 2:n toimintaa. Tämän seurauksena glukoosin takaisinimeytyminen munuaisissa estyy ja glukoosin eritys virtsaan kasvaa. Tämän aiheuttaa veren glukoosipitoisuuden pienenemisen. Empagliflotsiinin on myös havaittu vähentävän sydämen vajaatoimintaa ja sydäntapahtumia. Myös munuaisten toiminta paranee. Lääkeainetta käytetään aikuistyypin diabeteksen hoitoon ja sitä voidaan käyttää yhdessä insuliinin, metformiinin ja pioglitatsonin kanssa. Yhdiste annostellaan tablettina.[2][4][5][6]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kanagliflotsiinin tavanomaisia haittavaikutuksia ovat sukupuolielinten sieni-infektiot, virtsatietulehdukset ja tihentynyt virtsaamistarve. Yhdessä muiden diabeteslääkkeiden kanssa yhdiste voi aiheuttaa verensokeritason laskemista liian alhaiseksi eli hypoglykemiaa. Kanagliflotsiini voi aiheuttaa luunmurtumariskin lisääntymistä.[2][6][7]

Kanagliflotsiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 5-bromi-, tai 5-jodi-2-metyylibentsoehaposta tehdään happokloridi, joka reagoi 2-(4-fluorifenyyli)tiofeenin kanssa. Seuraava vaihe on reaktio reaktio suojatun glukonolaktonin tai glukoosista muodostetun suojatun ja bromatun yhdisteen kanssa. Viimeinen vaihe on suojaryhmien poisto.[1][8]

  1. a b Sumihiro Nomura, Shigeki Sakamaki, Mitsuya Hongu, Eiji Kawanishi, Yuichi Koga, Toshiaki Sakamoto, Yasuo Yamamoto, Kiichiro Ueta, Hirotaka Kimata, Keiko Nakayama & Minoru Tsuda-Tsukimoto: Discovery of Canagliflozin, a Novel C-Glucoside with Thiophene Ring, as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus. Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 53. vsk, nro 17, s. 6355–6360. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.6.2022. (englanniksi)
  2. a b c d e Emma D. Deeks & André J. Scheen: Canagliflozin: A Review in Type 2 Diabetes. Drugs, 2017, 77. vsk, s. 1577–1592. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.6.2022. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2021. WHO. Viitattu 1.6.2022. (englanniksi)
  4. Kurt Ritter: Antidiabetic Drugs (A10), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
  5. Juhani Airaksinen: SGLT2:n estäjät - enemmän kuin diabeteslääke. Duodecim, 2021, 137. vsk, nro 2, s. 181-186. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.6.2022.
  6. a b Annikka Kalliokoski: Uutta lääkkeistä: Kanagliflotsiini 4.2.2014. Fimea. Arkistoitu 4.12.2022. Viitattu 1.6.2022.
  7. Jorma Lahtela: Diabetes, diabeteslääkkeet ja luusto. Duodecim, 2019, 135. vsk, nro 17, s. 1553-1554. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.6.2022.
  8. Samuel Chackalamannil, David Rotella, Simon Ward: Comprehensive Medicinal Chemistry III, s. 357. Elsevier, 2017. ISBN 9780128032008 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2022). (englanniksi)