Pioglitatsoni
| |
| |
Pioglitatsoni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5-[[4-[2-(5-etyylipyridin-2-yyli)etoksi]fenyyli]metyyli]-1,3-tiatsolidiini-2,4-dioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A10 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H20N2O3S |
| Moolimassa | 356,44 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 183–184 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | > 99 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 3-7 h[2] |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Pioglitatsoni (C19H20SN2O3) on tiasolidiinidionijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä kakkostyypin diabeteksen hoidossa verensokeritasoa alentavana lääkkeenä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pioglitatsoni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta.[1] Pioglitatsonin käyttö diabeteksen hoidossa perustuu siihen, että se aktivoi peroksisomiproliferaattoriaktivoituja reseptoreja. Näitä reseptoreja on erityisesti rasvakudoksessa sekä hieman vähemmän lihaksissa ja maksassa. Näiden reseptorien aktivoituminen johtaa siihen, että solujen herkkyys insuliinille kasvaa. Pioglitatsonia voidaan käyttää kakkostyypin diabeteksen hoidossa joko ainoana lääkkeenä tai yhdistelmähoitona esimerkiksi metformiinin kanssa.[2][3][4]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tyypillisiä pioglitatsonin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat pääkipu ja ylähengitystieinfektiot. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat nesteen kertyminen elimistöön ja siitä aiheutuva turvotus, painonnousu, liian alhainen verensokeritaso ja anemia. Pioglitatsoni on maksatoksista, mutta vaikutus ei ole yhtä merkittävä kuin esimerkiksi troglitatsonilla. Pioglitatsoni voi lisätä riskiryhmällä sydäntapahtumia.[2][3][4]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pioglitatsonin valmistukseen on useita synteesitapoja. Eräässä tyypillisessä synteesissä 2-(5-etyylipyridinyyli)etanoli reagoi p-fluoribentsonitriinin ja p-fluorinitrobentseenin kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla. Seuraavassa vaiheessa syano- tai nitroryhmä pelkistetään aldehydiryhmäksi. Muodostuva välituote reagoi emäksisissä olosuhteissa tiatsolidiini-2,4-dionin kanssa. Viimeinen vaihe on pelkistys vedyttämällä ja tuotteeksi muodostuu pioglitatsonia.[5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 1282. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Carl Erik Mogensen: Pharmacotherapy of Diabetes, s. 87-95. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-69736-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Lääkkeet tyypin 2 diabeteksen hoidossa Diabetesliitto. Viitattu 20.2.2018.
- ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 851-861. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2018). (englanniksi)
- ↑ Douglas Scott Johnson, Jie Jack Li: The art of drug synthesis. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-75215-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2018). (englanniksi)
- ↑ Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis, s. 16-17. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 9780470922866 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2018). (englanniksi)