Indinaviiri
| |
| |
Indinaviiri
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S)-1-[(2S,4R)-4-bentsyyli-2-hydroksi-5-[[(1S,2R)-2-hydroksi-2,3-dihydro-1H-inden-1-yyli]amino]-5-oksopentyyli]-N-tert-butyyli-4-(pyridin-3-yylimetyyli)piperatsiini-2-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C36H47N5O4 |
| Moolimassa | 613,786 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 153–154 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 60 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 1,8 h[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Indinaviiri (C36H47N5O4) on proteaasien estäjiin kuuluva viruslääke, jota käytetään HIV- ja AIDS-potilaiden hoidossa.
Vaikutusmekanismi ja haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Indinaviiri vaikuttaa HIV-virukseen estämällä viruksen proteaaseja toimimasta. Indinaviiri on peptidomimeetti eli muistuttaa rakenteeltaan peptidejä ja sitoutuu viruksen proteaasin aktiiviseen keskukseen peptidien ja proteiinien sijasta. Tämä johtaa viruksen tarvitsemien proteiinien ja entsyymien synteesin estymiseen ja virukset eivät pääse kehittymään lisääntymiskykyisiksi.[2][3][4] Indinaviirin rakenteessa vaikuttavia ryhmiä ovat peptidirungon lisäksi indaminoliryhmä ja hydroksyyliryhmä[4].
Indinaviirin haittavaikutuksia ovat muiden proteaasien inhibiittoreiden tavoin vatsaoireet kuten vatsakivut, ripuli ja huonovointisuus. Lisäksi lääkeaine voi aiheuttaa maksan entsyymiarvojen nousua, hyperglykemiaa ja virtsakivien muodostumiseen.[3]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Indinaviirille on kehitetty viisivaiheinen asymmetrinen synteesi. Synteesin lähtöaineena on indeeni, joka ensimmäisessä vaiheessa hapetetaan epoksidiksi. Muita synteesin vaiheita ovat asymmetrinen alkylointi ja asymmetrinen epoksidin avaaminen amiinin avulla.[1][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Pierre R. Bonneau & Bruno Simoneau: HIV and AIDS Therapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 4.3.2014
- ↑ a b c Indinavir DrugBank. Viitattu 4.3.2014. (englanniksi)
- ↑ a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 57. Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2023.
- ↑ a b c Arun K. Ghosh: Aspartic Acid Proteases as Therapeutic Targets. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-64162-8 (englanniksi)