Heksafluori-isopropanoli
| Heksafluori-isopropanoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,1,1,3,3,3-heksafluoripropan-2-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(F)(F)F)(C(F)(F)FO |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H2OF6 |
| Moolimassa | 168,046 g/mol |
| Sulamispiste | -3,3 °C[1] |
| Kiehumispiste | 58,2 °C[1] |
| Tiheys | 1,6047 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 176 g/l (20 °C)[2] |
Heksafluori-isopropanoli (C3H2OF6) eli heksafluori-2-propanoli on alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi liuottimena ja muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa heksafluori-isopropanoli on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, ja liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin lukuun ottamatta poolittomimpia hiilivetyjä. Fluoriatomien aiheuttaman induktiivisen efektin vuoksi yhdiste on alkoholiksi poikkeuksellisen hapan, ja sen pKa-arvo on 9,3. Happamuudeltaan se on siis verrattavissa fenoliin. Heksafluori-isopropanoli muodostaa runsaasti vetysidoksia.[1][3][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Heksafluori-isopropanolia valmistetaan pelkistämällä heksafluoriasetonia. Pelkistimenä voidaan käyttää vetyä tai natriumboorihydridiä.[3][5]
Heksafluori-isopropanolia voidaan käyttää liuottimena useissa orgaanisen kemian reaktioissa. Sen on lisäksi havaittu aktivoivan muun muassa hapetuksia, karbonyyliryhmien reaktioita, nukleofiilisiä subsituutiota, polymerointireaktioita ja organometallien reaktioita ja stabiloivan karbokationeja. Useat näistä vaikutuksista perustuvat vetysidosten muodostamiseen. Yhdiste liuottaa myös erittäin kiteisiä polymeerejä. Heksafluori-isopropanolia käytetään sevofluraanin valmistamiseen.[1][3][4][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Andrew J. Phillips & Jeremy J. Roach: "1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2021. Teoksen verkkoversio Viitattu 9.12.2023. (englanniksi)
- ↑ 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 9.12.2023. (englanniksi)
- ↑ a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick & Peer Kirsch: "Fluorine Compounds, Organic", teoksessa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
- ↑ a b Ignacio Colomer, Anna E. R. Chamberlain, Maxwell B. Haughey & Timothy J. Donohoe: Hexafluoroisopropanol as a highly versatile solvent. Nature Reviews Chemistry, 2017, 1. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.12.2023. (englanniksi)
- ↑ a b https://www.acs.org/molecule-of-the-week/archive/h/hexafluoro-2-propanol.html 14.8.2023. American Chemical Society. Viitattu 9.12.2023.
- ↑ Chin Han Chan, Chin Hua Chia, Sabu Thomas: Physical Chemistry of Macromolecules, s. 282. CRC Press, 2014. ISBN 978-1-4822-3419-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2023). (englanniksi)