H-happo
| H-happo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-amino-5-hydroksinaftaleeni-2,7-disulfonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C2C=C(C=C(C2=C(C=C1S(=O)(=O)O)N)O)S(=O)(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H9S2NO7 |
| Moolimassa | 319,322 g/mol |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
H-happo (C10H9S2NO7) eli 4-amino-5-hydroksinaftaleeni-2,7-disulfonihappo tai 1-amino-8-hydroksinaftaleeni-3,6-disulfonihappo on sulfonihappoihin ja fenoli- ja aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa H-happo on harmahtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukoisuus kasvaa lämpötilan noustessa. Aine liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin. H-happo reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Happamissa oloissa reaktio tapahtuu ortoasemaan aminoryhmään nähden ja emäksisissä oloissa ortoasemaan hydroksyyliryhmään nähden.[1][2][3][4]
H-happoa valmistetaan naftaleenista lähtien. Vaiheet ovat sulfonointi, nitraus, nitroryhmän pelkistys viimeisenä kuumennus natriumhydroksidin kanssa 180 °C:n lämpötilaan. Yhdistettä käytetään usein natriumsuolanaan.[2][3]
H-happoa käytetään lähtöaineena valmistettaessa useita atsovärejä ja atsovärien synteeseissä käytettävien muiden yhdisteiden valmistukseen. Sitä käytetään myös korroosionestoaineena.[1][2][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Peter Gregory: "Dyes and Dye Intermediates", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ a b c Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 610. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 635. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)