Fluatsifoppi-butyyli
| Fluatsifoppi-butyyli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Butyyli-2-[4-[5-(trifluorimetyyli)pyridin-2-yyli]oksifenoksi]propanoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(C=C1)OC2=NC=C(C=C2)C(F)(F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C19H20F3NO4 |
| Moolimassa | 383,36 g/mol |
| Sulamispiste | 13 °C[2] |
| Tiheys | 1,22 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Fluatsifoppi-butyyli (C19H20F3NO4) on fenoksipropionaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fluatsifoppi-butyyli on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin, sykloheksanoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen R-enantiomeeri on rikkaruohomyrkkynä kaksi kertaa niin tehokas kuin raseeminen seos tai S-enantiomeeri. Fluatsifoppi-butyylin R-enantiomeeri tunnetaan myös nimellä fluatsifoppi-P-butyyli.[2][3][4][5]
Kasveissa ja maaperässä fluatsifoppi-butyyli hydrolysoituu varsinaiseksi vaikuttavaksi aineeksi fluatsifopiksi (C15H12F3NO4) ja hydrolyysi on erityisen nopeaa emäksisissä olosuhteissa. Fluatsifoppi estää kasvien ATP:n biosynteesiä ja voi toimia myös rasvahappojen synteesissä tarvittavan asetyylikoentsyymi-A-karboksylaasin inhibiittorina.[2][4][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fluatsifoppi-butyyliä valmistetaan esteröimällä butanolia 2-(4-kloorifenoksi)propaanihapon, jota muodostuu 2-klooripropaanihapon ja p-kloorifenolin välisellä reaktiolla, kanssa. Muodostuva välituote reagoi 2-hydroksi-5-(trifluorimetyyli)pyridiinin kanssa fluatsifoppi-butyyliksi. Valmistettaessa fluatsifoppi-P-butyyliä käytetään 2-klooripropaanihapon S-enantiomeeria.[2]
Fluatsifoppi-butyyliä käytetään selektiivisenä herbisidinä yksi- ja monivuotisia ruohovartisia rikkakasveja vastaan. Sitä käytetään joko konsentraattina tai pulverimuodossa. Ainetta käytetään muun muassa puuvilla-, peruna-, papu-, sokerijuurikas-, manteli-, maapähkinä- ja koristekasviviljelmillä.[2][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Fluazifop-butyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.9.2015.
- ↑ a b c d e f Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 5.9.2015
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 457-458. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 206-207. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 120-122. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2015). (englanniksi)
- ↑ Hiroyasu Aizawa: Metabolic Maps, s. 64. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-045605-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fluazifop-butyl (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fluazifop butyl (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fluazifop-P-butyl (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fluazifop (englanniksi)