Fidaksomisiini
| |
Fidaksomisiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| [(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[(3E,5E,8S,9E,11S,12R,13E,15E,18S)-12-[(2R,3S,4R,5S)-3,4-dihydroksi-6,6-dimetyyli-5-(2-metyylipropanoyylioksi)oksan-2-yyli]oksi-11-etyyli-8-hydroksi-18-[(1R)-1-hydroksietyyli]-9,13,15-trimetyyli-2-okso-1-oksasyklo-oktadeka-3,5,9,13,15-pentaen-3-yyli]metoksi]-4-hydroksi-5-metoksi-2-metyylioksan-3-yyli]-3,5-dikloori-2-etyyli-4,6-dihydroksibentsoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A07 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C52H74Cl2O18 |
| Moolimassa | 1058,012 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | imeytyy huonosti |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 11,7 tuntia[1] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Fidaksomisiini (C52H74Cl2O18) on makrolideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina erityisesti Clostridium difficile -infektioissa.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fidaksomisiinin rakenteen perusrunko on 18:sta atomista muodostuva makrolidirengas, johon on sitoutunut glykosidisidoksella kaksi sokerimolekyyliä. Sokereista toinen on seitsenhiilinen sokeri, joka on esteröitynyt isovoihappoon, ja toinen on deoksisokeri, joka on esteröitynyt 2,4-dihydroksi-3,5-dikloori-6-etyylibentsoehapon kanssa. Yhdistettä tuottaa Dactylosporangium aurantiacum hamdenesis -aktinobakteeri. Fidaksomisiinin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien RNA-polymeraasientsyymiin ja estää sen toiminnan. Tällöin RNA:n muodostuminen estyy eivätkä bakteerit kykene muodostamaan tarvitsemiaan proteiineja. Fidaksomisiinin vaikutuskirjo on suhteellisen kapea. Se tehoaa ainoastaan grampositiivisiin bakteereihin ja erityisesti Clostridium-suvun lajeihin ja niiden lähisukulaisiin. Fidaksomisiinin ongelma on, että se imeytyy ihmisen ruuansulatuskanavasta huonosti. Tämän vuoksi se soveltuu lähinnä suoliston antibiootiksi, ja erityisesti sitä käytetään Clostridium difficile -bakteerin aiheuttaman ripulin hoidossa, ja sen on todettu ehkäisevän infektion uusiutumista muita antibiootteja, kuten vankomysiiniä, paremmin.[1][2][3][4][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fidaksomisiini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimmät haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten vatsakipu, huonovointisuus, oksentaminen, ripuli ja ummetus. Fidaksomisiini voi aiheuttaa yliherkkyysoireita.[1][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1547–1553. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.1.2020). (englanniksi)
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 365. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 7.1.2020). (englanniksi)
- ↑ a b George G Zhanel, Andrew J Walkty & James A Karlowsky: Fidaxomicin: A Novel Agent for the Treatment of Clostridium difficile Infection. Canadian Journal of Infectious Diseases and Medical Microbiology, 2015, 26. vsk, nro 6, s. 305–312. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.1.2020. (englanniksi)
- ↑ a b Sean T. Duggan: Fidaxomicin. Drugs, 2011, 71. vsk, nro 18, s. 2445–2456. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.1.2020. (englanniksi)
- ↑ a b Karri Penttilä: Uutta lääkkeistä: Fidaksomisiini 2012. Fimea. Viitattu 6.11.2023.