Fenatsakiini
| Fenatsakiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-[2-(4-tert-butyylifenyyli)etoksi]kinatsoliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CCOC2=NC=NC3=CC=CC=C32[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H22N2O |
| Moolimassa | 306,396 g/mol |
| Sulamispiste | 77,5-80 °C[2] |
| Tiheys | 1,16 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,0001 g/l (20 °C)[3] |
Fenatsakiini (C20H22N2O) on kinatsoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa maataloudessa akarisidina eli torjumaan haitallisia punkkeja.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa fenatsakiini on värittömiä kiteitä. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi asetoniin, kloroformiin, etyyliasetaattiin, dimetyyliformamidiin ja tolueeniin. Fenatsakiini tehoaa vihannespunkkeihin ja hyönteisiin. Punkeista esimerkiksi Brevipalpus-, Eutetranychus-, Panonychus- ja Tetranychus-sukujen lajit ovat herkkiä aineelle ja se tehoaa myös punkkien muniin. Fenatsakiinin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se sitoutuu soluhengityksessä tärkeässä asemassa olevaan NADH-dehydrogenaasiin ja estää entsyymin tarvitseman koentsyymin ubikinonin sitoutumista. Fenatsakiini on lievästi myrkyllistä nisäkkäille ja muun muassa ärsyttää ihoa ja silmiä.[2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fenatsakiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa antraniilihappo ja formamidi reagoivat muodostaen 4-hydroksikinatsoliinia, joka kloorataan 4-kloorikinatsoliiniksi. Tämä yhdiste reagoi 4-tert-butyylifenyylietanolin, jota muodostuu etyleenioksidin ja tert-butyylibentseenin välisellä reaktiolla, kanssa muodostaen fenatsakiinia.[2][6][7] Fenatsakiinia käytetään akarisidina kasvihuoneissa kasvatettavissa koristekasveissa sekä sitrus-, omena-, manteli-, puuvilla- ja viiniviljelmillä.[2][6][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Fenazaquin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.5.2017.
- ↑ a b c d e Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: Acaricides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 22.5.2017
- ↑ 4-[2-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]ethoxy]quinazoline:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 21.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 195. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.5.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 747. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.5.2017). (englanniksi)
- ↑ a b c d S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: D, s. 271. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048182 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 519. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)