Kinatsoliini
| Kinatsoliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=NC=N2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H6N2 |
| Moolimassa | 130,148 g/mol |
| Sulamispiste | 48-48,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 241,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Kinatsoliini (C8H6N2) on aromaattinen heterosyklinen yhdiste.
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa kinatsoliini on väritöntä tai vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liuokset ovat heikosti emäksisiä. Kinatsoliini liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2][3] Kinatsoliini muistuttaa kemialliselta käyttäytymiseltään pyrimidiiniä. Se muun muassa reagoi happojen kanssa muodostaen suoloja. Kinatsoliini voi reagoida bentseenirenkaastaan elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Kinatsoliini voi reagoida elektrofiilina nukleofiilien, kuten Graignard-reagensien kanssa 4-asemasta. Vahvat hapettimet hapettavat kinoliinin pyrimidiini-4,5-dikarboksyylihapoksi.[4][5][6]
Kinatsoliinia valmistetaan lähtemällä o-aminobentsaldehydistä, glyoksyylihaposta ja ammoniumasetaatista. Näiden reaktiotuotteena muodostuva yhdiste hapetetaan kinatsoliiniksi kaliumferrisyanidin avulla.[4] Toinen valmistustapa on 2-nitrobentsylideenibis(formamidi)n pelkistys[3][4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Quinazoline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.7.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 910. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1384. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 922. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Tsutomu Ishikawa, Stanislav Gobec, Norbert Haider, Wolfgang Holzer & Shigekazu Ito: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131780713 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2018). (englanniksi)
- ↑ Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 462-646. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2018). (englanniksi)