Fenantrokinoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fenantrokinoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Fenantreeni-9,10-dioni
CAS-numero 84-11-7
PubChem CID 6763
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H8O2
Moolimassa 208,204 g/mol
Sulamispiste 206–207 °C[1]
Kiehumispiste 360 °C[1]
Tiheys 1,405 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Fenantrokinoni (C14H8O2) eli fenantreenikinoni on aromaattisiin kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden, esimerkiksi väriaineiden, valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fenantrokinoni on punaoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen mutta liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon ja bentseeniin. Emästen vaikutuksesta fenantrokinoni toisiintuu 9-hydroksifluoreeni-9-karboksyylihapoksi.[1][2][3][4][5]

Fenantrokinonia valmistetaan hapettamalla fenantreenia happamissa oloissa kromitrioksidilla, kromaateilla, hapella tai tert-butyylihydroperoksidilla.[2][5]

Fenantrokinonia käytetään atsovärien ja muiden väriaineiden, lääkeaineiden ja maatalouskemikaalien, esimerkiksi fungisidien ja kasvien kasvua säätelevien yhdisteiden, valmistukseen.[2][5]

  1. a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1241. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 312. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. Roland Schmidt ym.: "Hydrocarbons", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 807. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  5. a b c Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 363. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2023). (englanniksi)