Fenamidoni
| Fenamidoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (5S)-3-anilino-5-metyyli-2-metyylisulfanyyli-5-fenyyli-imidatsol-4-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1(C(=O)N(C(=N1)SC) NC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C17H17SN3O |
| Moolimassa | 311,406 g/mol |
| Sulamispiste | 136-138 °C[1] |
| Tiheys | 1,29 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,0078 g/l (20 °C)[2] |
Fenamidoni (C17H17SN3O) on imidatsolinonijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa fenamidoni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, metanoliin ja etyyliasetaattiin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska fenamidoni estää tärkeitä hapetus- ja pelkistysreaktioita.[1][2]
Fenamidonin synteesin lähtöaine on 2-metyylifenyyliglysiini tai sen metyyliesteri, joka reagoi tiofosgeenin kanssa muodostaen isotiosyanaatin. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi fenyylihydratsiinin kanssa, jolloin muodostuu heterosyklinen rengas. Viimeinen vaihe on reaktio jodimetaanin tai dimetyylisulfaatin kanssa emäksisissä olosuhteissa.[2][3]
Fenamidonia käytetään muun muassa perunan, tomaatin, salaatin, kurkkukasvien ja viiniköynnösten sienitautien torjuntaan.[1] Euroopan unionin alueella sen myyntilupa päättyi vuonna 2018[4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b c Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 614-615, 619. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-64417-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Jens Christoffers, Angelika Baro: Quaternary Stereocenters, s. 35-36. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60685-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Komission täytäntöönpanoasetus (EU) 2018/1043, annettu 24 päivänä heinäkuuta 2018, tehoaineen fenamidoni hyväksynnän uusimatta jättämisestä kasvinsuojeluaineiden markkinoille saattamisesta annetun Euroopan parlamentin ja neuvoston asetuksen (EY) N:o 1107/2009 mukaisesti ja komission täytäntöönpanoasetuksen (EU) N:o 540/2011 muuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti.) 24.7.2018. Euroopan komissio. Viitattu 26.11.2022.