Etyyliakrylaatti
| Etyyliakrylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyliprop-2-enoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)C=C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O2 |
| Moolimassa | 100,114 g/mol |
| Sulamispiste | -71,2 °C[1] |
| Kiehumispiste | 99,8 °C[1] |
| Tiheys | 0,9405 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 15 g/l (23 °C)[1] |
Etyyliakrylaatti (C5H8O2) on tyydyttymättömiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa etyyliakrylaatti on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Se liukenee hieman veteen ja hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdiste myös muodostaa atseotrooppisia seoksia veden ja useiden orgaanisten liuottimien kanssa. Etyyliakrylaatti on hyvin reaktiivista ja esimerkiksi polymeroituu itsestään, ellei joukkoon lisätä inhibiittoria, kuten p-metoksifenolia. Muita reaktioita ovat muun muassa Michael-additio ja sykloadditiot. Yhdiste ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Etyyliakrylaatti saattaa olla karsinogeenistä.[2][1][3][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Etyyliakrylaatin valmistukseen on useita tapoja. Sitä voidaan tuottaa happokatalysoidulla akryylihapon ja etanolin esteröintireaktiolla, nikkelikarbonyylin katalysoimalla eteenin, etanolin ja hiilimonoksidin reaktiolla tai akryylinitriilistä.[1][5][6]
Etyyliakrylaattia käytetään erityisesti valmistettaessa muun muassa maaleissa ja pinnoitteissa käytettyjä polyakrylaatteja, joissa se on joko ainoa monomeeri tai komonomeeri muiden akrylaattien kanssa. Yhdisteestä valmistetaan myös lääkkeitä.[1][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 387-388. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 641. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Martin Hulce: Ethyl Acrylate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.8.2021.
- ↑ Etyyliakrylaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.8.2021
- ↑ a b William Bauer Jr.: Acrylic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ a b Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher,Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim, Timothy D. Shaffer & Partha Nandi: Acrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2020