Dimetyylitinadikloridi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dimetyylitinadikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Dikloori(dimetyyli)stannaani
CAS-numero 753-73-1
PubChem CID 12955 ja 9815856
SMILES C[Sn](C)(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H6SnCl2
Moolimassa 219,678 g/mol
Sulamispiste 107-108 °C[2]
Kiehumispiste 185-190 °C[2]
Liukoisuus veteen 823 g/l (20 °C)[3]

Dimetyylitinadikloridi (C2H6SnCl2) on tinan organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa muovien stabiloijana ja elektroniikkateollisuudessa tinadioksidiohutkalvojen muodostamiseen.

Huoneenlämpötilassa dimetyylitinadikloridi on valkoista kiteistä ainetta. Kiinteässä olomuodossa yhdisteen rakenne on polymeerimäinen ja koostuu tinan ja klooriatomien muodostamasta tasomaisesta polymeeristä, johon nähden metyyliryhmät osoittavat tason ylä- ja alapuolelle. Dimetyylitina liukenee veteen ja voi dissoisioitua ioneiksi. Yhdiste myös liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Dimetyylitinadikloridi muodostaa komplekseja muun muassa pyridiinin, trietyyliamiinin, dimetyyliformamidin, dimetyylisulfoksidin ja kruunueettereiden kanssa.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dimetyylitinadikloridia voidaan valmistaa tetrametyylitinan ja tina(IV)kloridin välisellä niin kutsutulla Kocheshkov-reaktiolla.[4][5][7] Nykyään käytetympi tapa on kuitenkin metallisen tinan ja kloorimetaanin välinen reaktio ja katalyyttinä reaktiossa toimii metalli kuten kupari tai sinkki tai kvaternäärinen ammoniumsuola tai kvaternäärinen fosfoniumsuola.[2]

Dimetyylitinadikloridia voidaan käyttää parantamaan PVC-muovin lämpötilankestoa ja siitä myös valmistetaan tähän tarkoitukseen käytettäviä yhdisteitä kuten dimetyylitinabis(iso-oktyylitioglykollaatti)a ja dimetyylitinabis(2-merkaptoetyylioleaatti)a.[2][7] Yhdistettä voidaan käyttää myös lähtöaineena valmistettaessa tinadioksidikalvoja kemiallisella kaasufaasipinnoituksella.[2]

  1. Dimethyltin dichloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.6.2015.
  2. a b c d e f M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 9.6.2015
  3. Dimethyltin dichloride:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 11.7.2024. (englanniksi)
  4. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 807. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  5. a b Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds, s. 4127. CRC Press, 1994. ISBN 9780412430602 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.6.2015). (englanniksi)
  6. Alwyn G. Davies: Organotin Chemistry, s. 173. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60631-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.6.2015). (englanniksi)
  7. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 416. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)