Dimetomorfi
| Dimetomorfi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(4-kloorifenyyli)-3-(3,4-dimetoksifenyyli)-1-morfolin-4-yyliprop-2-en-1-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
COC1=C(C=C(C=C1)C(=CC(=O) N2CCOCC2)C3=CC=C(C=C3)Cl)OC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C21H22NClO4 |
| Moolimassa | 387,846 g/mol |
| Sulamispiste | 137,2 °C[1] |
| Tiheys | 1,32 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Alle 0,05 g/l (25 °C)[2] |
Dimetomorfi (C21H22NClO4) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa dimetomorfi on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin, tolueeniin ja dikloorimetaaniin. Dimetomorfilla on E- ja Z-isomeerit, joista Z-isomeeri on fungisidina tehokkaampi.[1][2][3]
Dimetomorfin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa veratroli reagoi Friedel–Crafts-asylointireaktiolla p-klooribentsoyylikloridin kanssa muodostaen 4-kloori-3',4'-dimetoksibentsofenonia. Seuraava vaihe on joko reaktio trietyylifosfonoasetaatin kanssa ja tämän jälkeen reaktio morfoliinin kanssa tai reaktio N-asetyylimorfoliinin kanssa emäksisissä olosuhteissa.[1][3]
Dimetomorfia käytetään perunan, tomaatin ja viiniköynnösten munasienitautien torjuntaan.[1][3] Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 546. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 810. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-64417-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Dimethomorph EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 12.11.2022. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Dimethomorph (englanniksi)
- PubChem: Z-Dimethomorph (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Dimethomorph (englanniksi)
- Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO): Dimethomorph (englanniksi) pdf