Morfoliini
| Morfoliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H9NO |
| Moolimassa | 87,1 g/mol |
| Ulkomuoto | Väritön neste |
| Sulamispiste | − 5 °C (268 K) |
| Kiehumispiste | 129 °C (402 K) |
| Tiheys | 1,007 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen |
Morfoliini on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kemiallinen rakennekaava on O(CH2CH2)2NH. Se on heterosyklinen ja sisältää sekä amiinin ja eetterin funktionaaliset ryhmät.
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Morfoliinia voidaan valmistaa dehydroimalla dietanoliamiinia rikkihapolla:[1]
Terveysvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Morfoliini imeytyy kehoon hyvin ihon kautta, hengitysteitse ja nieltynä. Se aiheuttaa ärsytystä ja syöpymistä. LD50-arvoja:
- Oraalinen LD50 1910 mg/kg (rotta)
- Ihon läpi LD50 500 mg/kg (kaniini)
- Inhalaatio LC50/4 h > 260 mg/l (rotta)
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Teolliset käyttökohteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Morfoliinia käytetään ppm:na kiehutusveden pH:n säätöön höyryvoimalaitoksissa, koska sen jakaantumiskerroin on melkein sama kuin veden, joten se levittyy tasan sekä nesteeseen että höyryyn. Sen pH:ta tasapainottava ominaisuus vaikuttaa siten kaikkialla höyryvoimalaitoksen putkistossa ja estää korroosiota. Morfoliinia käytetään usein hydratsiinin tai ammoniakin kanssa. Morfoliini hajoaa hitaasti näiden höyrysysteemien hapettomassa tilassa.
Sitä käytetään myös metallintyöstössä liukuaineena.[2]
Orgaaniset synteesit
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Morfoliinin kemialliset reaktiot ovat tyypillisesti samanlaiset kuin muillakin sekundaarisilla amiineilla.
Sitä käytetään enamiinien valmistuksessa.[3]
Morfoliinia käytetään orgaanisessa synteesissä. Esimerkiksi se on yksi osa valmistettaessa keinotekoista antibioottia linetsolidia ja syöpälääkettä gefitinibiä (Iressa®).
Halpuutensa takia sitä käytetään sekä teollisuudessa että tutkimuksessa liuottimena.
Maanviljelyksessä
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Hedelmien pintakäsittely
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Morfoliinia on käytetty emulgaattorina hedelmien pintakäsittelyssä. Normaalisti hedelmien pinnalla on vahaa, joka suojaa niitä homeilta ja hyönteisiltä; sitä usein poistuu hedelmiä käsitellessä kuljetusta varten. Hedelmiä pintakäsitellään morfoliinia lisäaineena sisältävillä vahoilla.[4]
Vuoden 2010 joulukuun alusta alkaen EU:n alueelle tuotavissa hedelmissä ei saa enää käyttää morfoliinia.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: ”Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”, Industrial Organic Chemistry, s. 159–161. Wiley-VCH, 2003. ISBN 3527305785
- ↑ Leikkuunesteiden käytön, kierrätyksen ja jätehuollon yleisopas Pdf
- ↑ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y.: Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one. Määritä julkaisija!
- ↑ Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Bio-control Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , pages 53 - 65
- ↑ Morfoliinia ei sallita EU:n alueelle tulevissa hedelmissä[vanhentunut linkki] Evira.fi
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- PubChem: Morpholine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Morpholine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Morpholine (englanniksi)
- Royal Society of Chemistry, ChemSpider: Morpholine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Morpholine (englanniksi)
- ChemBlink: Morpholine (englanniksi)