Diloksanidifuroaatti
| |
Diloksanidifuroaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| [4-[(2,2-diklooriasetyyli)-metyyliamino]fenyyli]furaani-2-karboksylaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | P01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C14H11NCl2O4 |
| Moolimassa | 328,138 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 112,5–114 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | >99,5 %[2] |
| Metabolia | Suolistossa |
| Puoliintumisaika | 3 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Diloksanidifuroaatti (C14H11NCl2O4) on aromaattisiin amideihin ja estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä amebojen aiheuttaman punataudin hoitoon. Diloksanidifuroaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Diloksanidifuroaatti on huoneenlämpötilassa valkoista kitestä ainetta, joka liukenee hieman veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin[4]. Se on rakenteeltaan diloksanidin ja furoiinihapon esteri ja se hydrolysoituu niiksi ihmisen suolistossa. Diloksanidi on diloksanidifuroaatin aktiivinen metaboliitti eli diloksanidifuroaatti on siis aihiolääke. Diloksanidin vaikutusmekanismia ei tunneta tarkasti, mutta se saattaa estää alkueläinten proteiinisynteesiä. Lääkeaine tehoaa Entamoeba histolytica-alkueläimeen ja sen aiheuttamaan punatautiin. Diloksanidi tehoaa erityisesti alkueläimen kystamuotoihin, joihin esimerkiksi metronidatsoli tai tinidatsoli eivät tehoa. Diloksanidifuroaatti annostellaan suun kautta tablettina.[1][5][6][7]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Diloksanidifuroaatti on yleisesti ottaen hyvin siedetty lääkeaine. Mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla lievä vatsakipu, huonovointisuus, oksentelu, ilmavaivat ja ihottuma.[1][6][8]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Diloksanidifuroaatin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 4-(N-metyyliamino)fenoli reagoi diklooriasetyylikloridin kanssa muodostaen diloksanidia[4]. Diloksanidi reagoi pyridiinin läsnäollessa furoyylikloridin kanssa diloksanidifuroaatiksi[1].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Diloxanide furoate DrugBank. Viitattu 10.6.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 10.6.2019. (englanniksi)
- ↑ a b V. Alagarsamy: Textbook of Medicinal Chemistry, s. 402–403. Elsevier, 2010. ISBN 9788131221907 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2019). (englanniksi)
- ↑ M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 3195–3196. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.6.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 418–419. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 10.6.2019). (englanniksi)
- ↑ Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot. Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.6.2019.
- ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 960. 1 Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 10.6.2019). (englanniksi)