Dietyyliatsodikarboksylaatti
| Dietyyliatsodikarboksylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyli-(NE)-N-etoksikarbonyyli-iminokarbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)N=NC(=O)OCC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10N2O4 |
| Moolimassa | 174,16 g/mol |
| Kiehumispiste | 211 °C[2] |
| Tiheys | 1,11 g/cm3[2] |
Dietyyliatsodikarboksylaatti eli DEAD tai DAD (C6H10N2O4) on atsoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Dietyyliatsodikarboksylaatti on huoneenlämpötilassa keltaista tai oranssia nestettä. Yhdiste on hyvin reaktiivista ja on taipuvainen räjähtämään kuumennettaessa. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste on hapetin.[2][3] Dietyyliatsodikarboksylaatilla esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi ja siten tasapainotilassa vallitseva muoto[4].
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Dietyyliatsodikarboksylaattia voidaan valmistaa etyyliklooriformiaatin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu dietyylihydratsodikarboksylaattia, joka voidaan hapettaa dietyyliatsodikarboksylaatiksi.[2]
Erityisesti dietyyliatsodikarboksylaattia käytetään reagenssina yhdessä trifenyylifosfiinin kanssa niin kutsutussa Mitsunobu-reaktiossa. Sitä voidaan käyttää myös hapettimena, amiinien, dienofiilinä atsa-Diels–Alder-reaktioissa ja enofiilina eenireaktioissa.[2][4] Tioureat reagoivat dietyyliatsodikarboksylaatin ja trifenyylifosfiinin kanssa muodostaen karbodi-imidejä[5].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Diethyl azodicarboxylate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.4.2016.
- ↑ a b c d e Eric J. Stoner & Amy C. Hart: Diethyl Azodicarboxylate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2010. Teoksen verkkoversio Viitattu 19.4.2016
- ↑ W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 142. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 350, 884. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
- ↑ Livius Cotarca,Heiner Eckert: Phosgenations, s. 442. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2016). (englanniksi)