Diasetonialkoholi
| Diasetonialkoholi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-hydroksi-4-metyylipentan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)CC(C)(C)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O2 |
| Moolimassa | 116,156 g/mol |
| Sulamispiste | –44,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | 169,2 °C[2] |
| Tiheys | 0,9306 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 400 g/l (20 °C)[4] |
Diasetonialkoholi (C6H12O2) on aldoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka sisältää alkoholeille ja ketoneille tyypilliset funktionaaliset ryhmät. Yhdisteellä on käyttöä liuottimena, hydraulisten nesteiden osana ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesien lähtöaineena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Diasetonialkoholi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on miellyttävä haju. Aine liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Diasetonialkoholin reaktiot ovat tyypillisiä β-hydroksiketoneille ja erityisesti happamissa olosuhteissa siitä eliminoituu vettä ja muodostuu mesityylioksidia. Yhdiste voidaan pelkistää vedyttämällä heksyleeniglykoliksi.[3][2][5][6] Diasetonialkoholi ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Suurina pitoisuuksina hengitettynä se on huumaavaa.[7]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Diasetonialkoholia valmistetaan asetonista emäskatalysoidulla aldoliadditioreaktiolla. Tyypillisiä katalyyttejä ovat alkali- ja maa-alkalimetallihydroksidit. Reaktiossa voi muodostua sivutuotteina muun muassa mesityylioksidia ja foronia. Reaktioseos neutraloidaan hapolla, reagoimaton asetoni poistetaan strippaamalla ja tuote puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa. Diasetonialkoholia käytetään liuottimena liuottamaan muun muassa selluloosa-asetaattia, maaleja, lakkoja ja hartseja. Sitä lisätään hydraulisiin nesteisiin, jäähdytysnesteisiin ja jäätymisenestoaineisiin. Diasetonialkoholista myös valmistetaan useita muita orgaanisia yhdisteitä kuten metyyli-isobutyyliketonia, heksyleeniglykolia ja mesityylioksidia.[3][2][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Diacetone alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.7.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 301–302. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 502–503. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 25.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 312. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 20.7.2018
- ↑ Diasetonialkoholin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 20.7.2018.