Desmetyyliprodiini

Desmetyyliprodiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-metyyli-4-fenyyli-4-propionioksipiperidiini
CAS-numero	13147-09-6
PubChem CID	61583
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C15H21NO2
Moolimassa	247,33 g/mol
Infobox OK

Desmetyyliprodiini eli MPPP on opioidijohdannainen lääkeaine, jolla on kipua lievittävä vaikutus.

Desmetyyliprodiinin syntetisoivat ensimmäisen kerran Hoffman-LaRochen tutkijat Albert Ziering ja John Lee vuonna 1947. He huomasivat aineen vaikuttavan morfiinin tavoin rotilla. Ziering yritti kehittää synteettisen särkylääkkeen, jolla olisi morfiinia pienempi riippuvuuspotentiaali. Desmetyyliprodiini on johdettu edelleen petidiinistä, ja on petidiiniä voimakkaampi. Sitä ei ole kuitenkaan koskaan markkinoitu lääkekäyttöön. Kyseisen tutkimuksen yhteydessä kehitettiin myös desmetyyliprodiinille hyvin läheistä sukua oleva lääkeaine prodiini.

Vuonna 1976 23-vuotias kemian opiskelija Barry Kidston yritti kehittää laillisen viihdekäyttöhuumeen. Hän löysi desmetyyliprodiinista sen kehittäneiden tutkijoiden kirjoittaman artikkelin ja päätteli voivansa käyttää kyseistä kemikaalia tähän tarkoitukseen. Desmetyyliprodiinilla on petidiinin kaltainen vaikutus, mutta sitä ei vielä tuohon aikaan ollut kontrolloitu lailla. Kidston onnistui syntetisoimaan desmetyyliprodiinia ja käytti sitä useita kuukausia säännöllisesti. Hänelle kuitenkin kehittyi äkillisesti Parkinsonin taudin kaltaisia oireita, ja hän joutui sairaalahoitoon.

Lääkärit eivät osanneet selittää oireiden syytä, koska Parkinsonin tautia esiintyy harvoin näin nuorilla potilailla. Kidstonia lääkittiin L-dopalla, ja tämä tuntui helpottavan oireita. Myöhemmin kävi kuitenkin ilmi, että Kidstonin oireet johtuivat hänen valmistamansa desmetyyliprodiinin synteesin yhteydessä siihen jääneestä epäpuhtaudesta MPTP:stä, joka on neurotoksiini. Valmistaessaan ainetta Kidston ei ollut ottanut huomioon sitä, että prosessissa käytettyjen kemikaalien lämpötila ei saa nousta yli 30 °C:n. Hän käytti korkeampaa lämpötilaa, joka oli syynä MPTP:n muodostumiseen.