Deoksinojirimysiini
| Deoksinojirimysiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroksimetyyli)piperidiini-3,4,5-trioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C(C(C(C(N1)CO)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H13NO4 |
| Moolimassa | 163,174 g/mol |
| Sulamispiste | 195 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 413 g/l (20 °C)[3] |
Deoksinojirimysiini eli 1-deoksinojirimysiini tai duvoglustaatti (C6H13NO4) on aminosokereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy monissa eliöissä ja sitä ja sen johdannaisia tutkitaan verensokeritasoa alentavina lääkkeinä.
Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Deoksinojirimysiini eristettiin ensimmäisen kerran mulpereihin kuuluvasta lajista Morus bombycis. Tämän jälkeen sitä on löydetty myös muista mulperien suvun lajeista ja eräistä muistakin kasveista sekä eräiden Bacillus- ja Streptomyces-sukujen bakteerien tuottamina. Deoksinojirimysiini ja sen johdannaiset estävät disakkaridaaseja esimerkiksi sakkaraasia. Täten esimerkiksi sakkaroosin pilkkoutuminen ja imeytyminen elimistössä heikkenee.[4][5][6][7] Tätä voidaan mahdollisesti käyttää diabeteksen hoidossa ja eräät deoksinojirimysiinin johdannaiset kuten miglitoli ja emiglitaatti ovat markkinoilla[8]. Mulperien lehdistä valmistettua teetä markkinoidaan terveysvaikutteisena, mutta deoksinojirimysiinin pitoisuus ei ole siinä riittävän korkealla tasolla, jotta se olisi tehokasta[6]. Yhdisteellä on myös HIV:tä vastustavia ominaisuuksia[7]. Deoksinojirimysiini on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +47.[2]
Deoksinojirimysiinin tuotanto perustuu eristämiseen mulpereiden lehdistä, mutta bioteknillisiä tuotantomenetelmiä kehitetään.[7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Duvoglustat – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 491–492. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ 3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4R,5S)-:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 24.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Atta-ur-Rahman: Bioactive Natural Products, s. 178–179. Elsevier, 2000. ISBN 9780444505880 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2018). (englanniksi)
- ↑ Philippe Compain, Olivier R. Martin: Iminosugars, s. 272–274. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 9780470517444 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Chaluntorn Vichasilp, Kiyotaka Nakagawa, Phumon Sookwong, Ohki Higuchi, Somchai Luemunkong & Teruo Miyazawa: Development of high 1-deoxynojirimycin (DNJ) content mulberry tea and use of response surface methodology to optimize tea-making conditions for highest DNJ extraction. LWT - Food Science and Technology, 2012, 45. vsk, nro 2, s. 226–232. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c Shinji Onose, Ryoichi Ikeda, Kiyotaka Nakagawa, Toshiyuki Kimura, Kenji Yamagishi, Ohki Higuchi &, Teruo Miyazawa: Production of the α-glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin from Bacillus species. Food Chemistry, 2013, 138. vsk, nro 1, s. 516–523. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.5.2018. (englanniksi)
- ↑ Hilmar Bischoff: Oral Antidiabetic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 15.5.2018.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Duvoglustat (englanniksi)
- Human Metabolome Database: 1-Deoxynojirimycin (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 1-Deoxynojirimycin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Duvoglustat (englanniksi)