Deksibuprofeeni

Deksibuprofeeni on ei-steroidirakenteinen tulehduskipulääke (NSAID). Se on ibuprofeenin aktiivinen dekstrorotatorinen enantiomeeri. Useimmat ibuprofeenivalmisteet sisältävät molempien isomeerien raseemisen seoksen.

Deksibuprofeenin kemiallinen kaava on C₁₃H₁₈O₂, moolimassa 206,28 g/mol ja CAS-numero 51146-56-6.

Deksibuprofeeni on raseemisen ibuprofeenin kiraalinen kytkin. Deksibuprofeenin kiraaliselle hiilelle annetaan absoluuttinen konfiguraatio (S) Cahn–Ingold–Prelog-sääntöjen mukaisesti.

Ibuprofeeni on α-aryylipropionihappo, jota käytetään suurelta osin nivelreuman hoidossa ja jota käytetään laajalti käsikauppalääkkeenä päänsärkyyn ja pieniin kipuihin. Tällä lääkkeellä on kiraalinen keskus ja se on enantiomeerien pari. (S)-Ibuprofeeni, eutomeeri, on vastuussa halutusta terapeuttisesta vaikutuksesta. Inaktiivinen (R)-enantiomeeri, distomeeri, käy läpi yksisuuntaisen kiraalisen inversion, jolloin saadaan aktiivinen (S)-enantiomeeri, edellinen toimii jälkimmäisen aihiolääkkeenä. Toisin sanoen, kun ibuprofeenia annetaan rasemaattina, distomeri muuttuu in vivo eutomeriksi, kun taas jälkimmäinen ei vaikuta.

Aiheesta muualla

PubChem: Dexibuprofen (englanniksi)
DrugBank: Dexibuprofen
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dexibuprofen (englanniksi)