Bromitrifluorieteeni
| Bromitrifluorieteeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-bromi-1,2,2-trifluorieteeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=C(F)Br)(F)F |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2BrF3 |
| Moolimassa | 160,92 g/mol |
| Kiehumispiste | -2,5 °C[1] |
| Tiheys | 1,89 g/cm3 (-18 °C)[1] |
Bromitrifluorieteeni (C2BrF3) eli bromitrifluorietyleeni on halogenoituihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi polymeerien ja muiden yhdisteiden valmistuksessa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bromitrifluorieteeni on väritöntä kaasua, joka voidaan nesteyttää paineenalaisena. Yhdiste liukenee muun muassa dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin. Aine muodostaa helposti polymeerejä, minkä vuoksi sen joukkoon lisätä inhibiittoriksi tributyyliamiinia. Bromitrifluorieteeni voi syttyä palamaan hapen vaikutuksesta. Se on alkeeniksi poikkeuksellisen elektrofiilistä ja reagoi esimerkiksi eettereiksi alkoholien kanssa. Muita reaktioita ovat esimerkiksi syklobutaaneja tai heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat sykloadditiot.[1][2][3]
Bromitrifluorieteeniä valmistetaan klooritrifluorieteenistä. Ensimmäinen vaihe on reaktio vetybromidin kanssa ja muodostuvan 1-kloori-2-bromi-1,2,2-trifluorietaanin pelkistys sinkillä tuottaa trifluorieteeniä. Trifluorieteenin reaktio bromin kanssa muodostaa 1,2-dibromi-1,1,2-trifluorietaania, joka emäksisissä oloissa reagoi muodostaen bromitrifluorieteeniä.[1][2]
Bromitrifluorieteenin ja trikloorifluorimetaanin tai tetrakloorimetaanin oligomeerejä käytetään gyroskooppien ja kiihtyvyysmittarien viskooseina vaimennusnesteinä. Bromitrifluorieteenin polymeeriä voidaan käyttää metallien pinnoitukseen. Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään esimerkiksi heterosyklisten yhdisteiden tai trifluorivinyyliryhmiä sisältävien yhdisteiden valmistukseen.[1][2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Qing-Yun Chen: "Bromotrifluoroethylene", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Eros), John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.2.2024.
- ↑ a b c Arthur J. Elliott: "Bromotrifluoroethylene", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 192. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)