Bentsylideeniasetoni
| Bentsylideeniasetoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-fenyyli-3-buten-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H10O |
| Moolimassa | 146,18 g/mol |
| Sulamispiste | 42 °C[2] |
| Kiehumispiste | 262 °C [2] |
| Tiheys | 1,01 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,89 g/l (25 °C)[3] |
|
|
|
Bentsylideeniasetoni eli bentsaaliasetoni (C10H10O) on aromaattinen α,β-tyydyttymätön ketoni. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja hajusteissa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bentsylideeniasetoni on valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee yleisimpiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin, mutta on veteen liukenematonta.[2][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bentsylideeniasetonia valmistetaan emäskatalysoidulla aldolikondensaatiolla bentsaldehydistä ja asetonista.[5][4]
Bentsylideeniasetonia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä ja siitä valmistetaan muita yhdisteitä. Esimerkiksi vedyllä pelkistämällä bentsylideeniasetonista muodostuu bentsyyliasetonia.[2][4] Yhdistettä voidaan käyttää myös ligandina organometalliyhdisteissä kuten (η4-bentsylideeni)trikarbonyyliraudassa, jota muodostuu bentsylideeniasetonin ja dirautanonakarbonyylin välisessä reaktiossa ja jota käytetään katalyyttinä orgaanisissa reaktioissa[6]. Bentsylideeniasetonia voidaan käyttää myös fiksatiivina hajustevalmisteissa ja apuaineena päällystettäessä metalleja sähkökemiallisesti.[5][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Benzylideneacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.2.2014.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 297. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 4-phenylbutenone:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 5.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 118. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.2.2014. (englanniksi)
- ↑ a b Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.2.2014
- ↑ Hans-Joachim Knölker: (η4-Benzylideneacetone)tricarbonyliron, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.2.2014
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 64. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.2.2014. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Benzylideneacetone (englanniksi)
- ChemBlink: Benzalacetone (englanniksi)
- Bentsylideeniasetonin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.