Atsoksibentseeni
| Atsoksibentseeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Difenyylidiatsiinioksidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)N=[N+](C2=CC=CC=C2)[O-] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H10N2O |
| Moolimassa | 198,22 g/mol |
| Sulamispiste |
36 °C (trans-atsoksibentseeni) 87 °C (cis-atsoksibentseeni)[1] |
| Tiheys |
1,159 g/cm3 (trans-atsoksibentseeni) 1,166 g/cm3 (cis-atsoksibentseeni)[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Atsoksibentseeni (C12H10N2O) on aromaattisiin atsoksiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa atsoksibentseeni on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteellä on cis- ja trans-isomeerit. Atsoksibentseeni on veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi alkoholeihin, dietyylieetteriin ja hiilivetyihin.[1][2][3][4] Atsoksibentseeni toisiintuu valon vaikutuksesta o-hydroksiatsobentseeniksi[5].
Atsoksibentseeniä valmistetaan pelkistämällä nitrobentseeniä glukoosilla tai emäksiseksi tehdyllä metanolilla. Reaktiossa muodostuu ensin nitrosobentseeniä ja fenyylihydroksyyliamiinia, jotka reagoivat atsoksibentseeniksi. Reaktiossa syntyy useita sivutuotteita.[1][2][4][6] Toinen tapa on hapettaa aniliinia vetyperoksidilla titaanidioksidin toimiessa katalyyttinä[7][8].
Atsoksibentseeniä käytetään muun muassa värien valmistamiseen. Halogenointi-, tai sulfonointireaktiot muodostavat atsobentseenijohdannaisia. Reaktio α-oksokarboksyylihappojen kanssa ja muodostuvan tuotteen syklisointi tuottaa fenyyli-indatsolirakenteisia yhdisteitä.[1][2][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 694. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 158. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Ahmad El-Awa: "Azoxybenzene", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.9.2023. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 112. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology, s. luku 94 sivu 24. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.9.2023). (englanniksi)
- ↑ Markus Dugal: "Nitrobenzene and Nitrotoluenes", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.
- ↑ Bijan Amini & Steven Lowenkron: Aniline and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ Boy Cornils, Wolfgang A. Herrmann, Jian-He Xu & Horst-Werner Zanthoff: Catalysis from A to Z. Wiley-VCH, 2019. ISBN 9783527809080 (englanniksi)