Atsiinit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Atsiinien yleinen rakenne

Atsiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R2C=NN=CR2. Atsiineja voidaan valmistaa karbonyyliyhdisteistä. Aldehydeistä valmistettuja atsiineja kutsutaan aldatsiineiksi ja ketoneista valmistettuja atsiineja kutsutaan ketatsiineiksi.[1][2][3]

Ominaisuudet ja valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Atsiinit ovat huoneenlämpötilassa kiteisiä aineita. Alifaattiset atsiinit ovat usein värittömiä ja aromaattiset atsiinit ovat yleensä värillisiä. Atsiinit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta hydratsiineiksi ja karbonyyliyhdisteeksi.[2][4][5] Eräitä värillisiä atsiineja käytetään nestekidenäytöissä[6].

Atsiineja valmistetaan aldehydien tai ketonien ja hydratsiinien välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu hydratsoneja, jotka voivat edelleen reagoida karbonyyliyhdisteylimäärän kanssa tai hapettua atsiineiksi. Helpoimmin reagoivat alifaattiset aldehydit ja vaikeimmin aromaattiset ketonit.[2][3][4][5]

  1. Azines IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 21.11.2016. (englanniksi)
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 703. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 109–110. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  4. a b Eugene F. Rothgery: Hydrazine and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 21.11.2016
  5. a b Jean-Pierre Schirmann & Paul Bourdauducq: Hydrazine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.11.2016
  6. Naoyuki Koide: The Liquid Crystal Display Story, s. 27. Springer, 2014. ISBN 978-4-431-54858-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2016). (englanniksi)