Atatsanaviiri
| |
| |
Atatsanaviiri
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Metyyli-N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-2-hydroksi-3-[[(2S)-2-(metoksikarbonyyliamino)-3,3-dimetyylibutanoyyli]amino]-4-fenyylibutyyli]-2-[(4-pyridin-2-yylifenyyli)metyyli]hydratsinyyli]-3,3-dimetyyli-1-oksobutan-2-yyli]karbamaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C38H52N6O7 |
| Moolimassa | 704,856 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 198–199 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 68 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 86 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 7 tuntia[3] |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Atatsanaviiri (C38H52N6O7) on peptidomimeettinen eli peptidien rakennetta ja ominaisuuksia matkiva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä HIV-infektioiden hoidossa. Atatsanaviiri kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa atatsanaviiri on kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky liuotettuna metanolin ja veden seokseen on -46,1.[1] Atatsanaviiri muistuttaa rakenteeltaan peptidejä, joita HI-viruksen peptidaasientsyymit hydrolysoivat. Yhdiste ei kuitenkaan hydrolysoidu vaan estää näiden entsyymien toiminnan ja virukset eivät kykene tämän jälkeen enää lisääntymään. Lääkeainetta käytetään yhdistelmänä ritonaviirin kanssa tyypillisimmin potilailla, jotka ovat aikaisemmin jo käyttäneet muita lääkkeitä HIV:n hoitoon.[1][2][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Atatsanaviirin aiheuttamista haittavaikutuksista tyypillisimmät ovat ihon keltaisuus ja tavallista korkeammat bilirubiinipitoisuudet. Atatsanaviiri ei aiheuta yhtä paljon dyslipidemioita kuin muut peptidaasin estäjät.[6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Pierre R. Bonneau & Bruno Simoneau: HIV and AIDS Therapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007.
- ↑ a b c David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1223. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)
- ↑ Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 219. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 23.5.2019. (englanniksi)
- ↑ Michael L Clark, Parveen Kumar: Kumar & Clark's Medical Management and Therapeutics, s. 107. Elsevier, 2011. ISBN 9780702049125 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)
- ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 735. 1 Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)
- ↑ William F. Wright: Essentials of Clinical Infectious Diseases, s. 29. Demos Medical Publishing, 2013. ISBN 9781936287918 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)