Asetyyliasetoni
| Asetyyliasetoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pentaani-2,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)CC(=O)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O2 |
| Moolimassa | 100,114 g/mol |
| Sulamispiste | -23,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 140,4 °C[2] |
| Tiheys | 0,972 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 160 g/l [3] |
|
|
|
Asetyyliasetoni eli 2,4-pentaanidioni (C5H8O2) on diketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja komplekseja metallien kanssa muodostavana kelatoivana yhdisteenä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Asetyyliasetoni on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja sekoittuu täydellisesti orgaanisten liuottimien kanssa. Asetyyliasetonilla esiintyy keto-enolitautomeriaa. Tautomerian tasapainotila riippuu aineen olomuodossa ja liuoksena liuottimesta. Esimerkiksi nestemäisenä 20 °C:ssa 82 % prosenttia yhdisteestä on enolimuodossa ja 18 % diketonina.[2][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetyyliasetonin synteesiin on useita vaihtoehtoja. Teollisuudessa useimmiten käytetty tapa on isopropenyyliasetaatin isomeroiminen kuumentamalla molybdeenikatalyytin läsnä ollessa 500–600 °C:n lämpötilaan. Tuote puhdistetaan jakotislauksella. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat asetonin ja etyyliasetaatin välinen Claisen-kondensaatio, etyyliasetoasetaatin ja keteenin välinen reaktio tai asetonista ja etikkahappoanhydridistä magnesiumin suolojen tai booritrifluoridin toimiessa katalyyttinä.[2][4][5]
Asetyyliasetonilla on useita käyttökohteita kemianteollisuudessa. Yhdiste reagoi muodostaen useita erilaisia heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään lääkkeinä tai väriaineina. Se reagoi muun muassa hydratsiinien kanssa 3,5-dimetyylipyratsoleiksi, hydroksyyliamiinien kanssa muodostuu 3,5-dimetyyli-isoksatsoleja ja ureoiden, tioureoiden ja guanidiinien kanssa muodostuu 2,4-dimetyylipyrimidiinejä.[2][4][5]
Asetyyliasetoni on kaksihampainen ligandi ja emästen länäollessa se muodostaa monien metalli-ionien kanssa asetyyliasetonaattikelaatteja. Nämä kelaatit liukenevat veden lisäksi myös veden kanssa sekoittumattomiin liuottimiin eli asetyyliasetonia voidaan käyttää metallien erottamiseen vedestä. Metallien asetyyliasetonaattikompleksit ovat myös hyödyllisiä katalyyttejä useissa orgaanisen kemian prosesseissa.[4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Acetylacetone – Substance summary NCBI. Viitattu 23. kesäkuuta 2013.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 284. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Asetyyliasetonin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 23.06.2013
- ↑ a b c d Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 23.06.2013
- ↑ a b c d Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.06.2013
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Asetyyliasetonin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.