Asetonyyliasetoni
| Asetonyyliasetoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Heksaani-2,5-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)CCC(=O)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10O2 |
| Moolimassa | 114,14 g/mol |
| Sulamispiste | -5,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 194 °C[2] |
| Tiheys | 0,974 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Asetonyyliasetoni eli 2,5-heksaanidioni (C6H10O2) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena sekä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa asetonyyliasetoni on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteri ja hieman vähemmän asetoniin.[2][3][4] Asetonyyliasetoni on ärsyttävää ja voi aiheuttaa narkoottisia oireita[2]. Yhdiste voi aiheuttaa neuropatiaa, koska se muodostaa ristisidoksia proteiinimolekyylien välille. Erityisesti se reagoi proteiinien lysiiniaminohappojen kanssa.[5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetonyyliasetonia valmistetaan hydrolysoimalla happamissa olosuhteissa 2,5-dimetyylifuraania, dekarboksyloimalla diasetomeripihkahapon estereitä, hapettamalla 2,5-heksaanidiolia tai lähtemällä allyyliasetonista. Asetonyyliasetonia käytetään muun muassa maalien, lakkojen ja selluloosa-asetaatin liuottimena, heterosyklisten yhdisteiden valmistukseen ja orgaanisen kemian synteeseissä aminosokereiden ja nukleosidien suojaukseen.[2][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Acetonylacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.6.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 296. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 13. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 5. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Robert Alan Lewis: Lewis' dictionary of toxicology, s. 12, 392. CRC Press, 1998. ISBN 978-1566702232 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.6.2018). (englanniksi)
- ↑ Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 5.6.2018
- ↑ A. U. Vinod: 2,5‐Hexanedione, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2004. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.6.2018.