2,5-dimetyylifuraani
| 2,5-Dimetyylifuraani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(O1)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H8O |
| Moolimassa | 96,124 g/mol |
| Sulamispiste | -62,8 °C[2] |
| Kiehumispiste | 96 °C[2] |
| Tiheys | 0,8883 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 2,3 g/l[3] |
2,5-Dimetyylifuraani (C6H8O) on furaanin johdannaisiin kuuluva aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten kemikaalien valmistukseen ja lisäksi sitä tutkitaan mahdollisena biopolttoaineena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2,5-dimetyylifuraani on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, asetoniin ja bentseeniin.[2] 2,5-dimetyylifuraanin energiatiheys on etanoliin verrattuna parempi ja palamisnopeus on verrattavissa bensiinin palamisnopeuteen. Etanoliin verrattuna 2,5-dimetyylifuraanin etuna on myös sen korkeampi kiehumispiste. 2,5-Dimetyylifuraani on niin kutsuttu toisen sukupolven biopolttoaine[4][3][5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2,5-Dimetyylifuraania voidaan valmistaa biomassan sisältämistä sokereista kuten glukoosista ja fruktoosista. Ensimmäisessä vaiheessa niistä muodostuu hydroksimetyylifurfuraalia, joka voidaan pelkistää vedyttämällä 2,5-dimetyylifuraaniksi. Katalyyttinä reaktiossa käytetään aktiivihiileen sidottua kuparia ja ruteniumia. Ongelmaksi valmistusprosessissa muodostuu huonohko selektiivisyys.[3][4]
2,5-Dimetyylifuraania tutkitaan runsaasti käytettäväksi polttoaineena polttomoottoreissa.[4][3] Tämän lisäksi siitä voidaan valmistaa myös muita orgaanisia yhdisteitä esimerkiksi asetonyyliasetonia[7] ja p-ksyleeniä[8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2,5-Dimethylfuran – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.1.2017.
- ↑ a b c d William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–210. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.1.2017). (englanniksi)
- ↑ a b c d Michael Boot: Biofuels from Lignocellulosic Biomass. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9783527698196 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.1.2017). (englanniksi)
- ↑ a b c Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates as Organic Raw Materials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 31.1.2017
- ↑ Frédérique Battin-Leclerc,John M. Simmie,Edward Blurock: Cleaner Combustion, s. 269. Springer, 2013. ISBN 978-1-4471-5306-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.1.2017). (englanniksi)
- ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 347. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.1.2017). (englanniksi)
- ↑ Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 31.1.2017
- ↑ John Meurig Thomas,W. John Thomas: Principles and Practice of Heterogeneous Catalysis, s. 695. John Wiley & Sons, 2014. ISBN 978-3-527-68378-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.1.2017). (englanniksi)