Ammoniumtiosyanaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Ammoniumtiosyanaatti
Tunnisteet
CAS-numero 1762-95-4
PubChem CID 15666 ja 13417437
Ominaisuudet
Molekyylikaava NH4SCN
Moolimassa 76,132 g/mol
Ulkomuoto Värittömiä kiteitä[1]
Sulamispiste 149,6 °C[1]
Kiehumispiste 170 °C (hajoaa)[1]
Tiheys 1,305 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 1 620 g/l (20 °C)[1]

Ammoniumtiosyanaatti (NH4SCN) on ammonium- ja tiosyanaatti-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä, muiden syanaattien valmistamiseen ja rikkaruohomyrkkynä.

Huoneenlämpötilassa ammoniumtiosyanaatti on väritöntä ja hyvin hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liukoisuus on suurempi lämpimään kuin kylmään veteen ja liukeneminen on voimakkaasti endoterminen prosessi. Se liukenee myös eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten asetonitriiliin, asetoniin ja etanoliin. Huoneenlämpötilassa ammoniumtiosyanaatin kiderakenne on alkeiskopiltaan monokliininen ja kuumennettaessa noin 90–92 °C:n lämpötilaan kiderakenne muuttuu rombiseksi. Enemmän kuumennettaessa yhdiste hajoaa muodostaen ensin tioureaa ja noin 190–200 °C:n lämpötilassa muodostuu ammoniakkia, vetysulfidia, hiilidisulfidia, jotka haihtuvat, ja jäljelle jää guanidiinitiosyanaattia. Ammoniumtiosyanaatti reagoi alkyylihalogenidien kanssa nukleofiilisella substituutiolla muodostaen orgaanisia tiosyanaatteja ja amiinien kanssa se reagoi tioureajohdannaisiksi.[1][2][3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ammoniumtiosyanaattia valmistetaan johtamalla hiilidisulfidia ammoniakkia sisältävää vesiliuokseen, johon on katalyytiksi lisätty aktiivihiiltä. Kuumennettaessa 50 °C:n lämpötilaan lähtöaineet reagoivat ammoniumditiokarbamaatiksi, joka hajoaa ammoniumtiosyanaatiksi kuumennettaessa 95–100 °C:n lämpötilaan. Muodostuvasta liuoksesta poistetaan vesi haihduttamalla alennetussa paineessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on ammoniumsyanidin reaktio ammoniumsulfidin tai rikin kanssa.[1][2][3][4]

Ammoniumtiosyanaatilla tehty raudan toteamisreaktio.

Ammoniumtiosyanaattia käytetään herbisidien ja tuholaismyrkkyjen kuten diallaatin, triallaatin ja 1-naftyylitiourean valmistamiseen. Lisäksi sitä käytetään herbisidinä yhdessä amitrolin kanssa. Yhdisteestä valmistetaan myös muita orgaanisia ja epäorgaanisia tiosyanaatteja. Analyyttisessä kemiassa sitä käytetään raudan toteamiseen, koska rautaionit muodostavat tiosyanaatti-ionien kanssa verenpunaisen kompleksin. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat muun muassa apuaineena tekstiilien värjäyksessä, valokuvauskemikaalina, korroosionestoaineena ja lisäaineena metallien elektrolyyttisessä päällystämisessä ja alumiinin etsauksessa.[1][2][3][4]

  1. a b c d e f g E. M. Karamäki: Epäorgaaniset kemikaalit, s. 393. Kustannusliike Tietoteos, 1983. ISBN 951-9035-61-3
  2. a b c d Theo H. J. van Hoek: Thiocyanates, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.11.2015
  3. a b c Edward D. Weil, Stanley R. Sandler & Michael Gernon:Sulfur Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 17.11.2015
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 67. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.11.2015). (englanniksi)