Abirateroniasetaatti
| |
Abirateroniasetaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimetyyli-17-pyridin-3-yyli-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-dekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-3-yyli]asetaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C26H33NO2 |
| Moolimassa | 391,534 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | > 99 %[1] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 5–14 tuntia[1] |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Abirateroniasetaatti tai vain abirateroni (C26H33NO2) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eturauhassyövän hoidossa. Abirateroni kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[2].
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Abirateroniasetaatti on aihiolääke, joka metaboloituu ihmiselimistössä aktiiviseksi aineenvaihduntatuotteeksi. Yhdiste sitoutuu CYP17A1-entsyymiin ja estää sen toiminnan. Tätä entsyymiä tarvitaan muuttamaan pregnaanisteroidit androgeenisteroideiksi. Abirateroniasetaattia käytetään hormoniriippuvaisen eturauhassyövän hoidossa erityisesti silloin kuin syöpä lähettää etäpesäkkeitä, eikä kastraatio tuota toivottua hoitotulosta. Sen käyttöä myös varhaisen vaiheen eturauhassyövässä tutkitaan. Abirateroniasetaattia käytetään usein yhdessä prednisolonin kanssa.[3][4][5][6][7][8][9][10]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Abirateroniasetaatti voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan kohonnutta verenpainetta, kaliumtason laskemista liian alhaiseksi, väsymystä, selkäkipuja, anemiaa, huonovointisuutta ja ripulia.[5][6][7]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Abirateroniasetaattia voidaan valmistaa neljävaiheisella synteesillä lähtien dehydroepiandrosteronista.[11]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Abiraterone DrugBank. Viitattu 5.12.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 5.12.2019. (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic and Immunomodulating Agents , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2017.
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1374. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ a b William D. Figg,Cindy H. Chau,Eric J. Small: Drug Management of Prostate Cancer, s. 97–98. Springer, 2010. ISBN 978-1-60327-831-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Choung Soo Kim: Management of Advanced Prostate Cancer, s. 141–143. Springer, 2018. ISBN 978-981-10-6942-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2019). (englanniksi)
- ↑ a b K.C Balaji: Managing Metastatic Prostate Cancer In Your Urological Oncology Practice, s. 133–149. Springer, 2016. ISBN 978-3-319-31339-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2019). (englanniksi)
- ↑ Stephen Neidle: Cancer Drug Design and Discovery, s. 331–337. Academic Press, 2013. ISBN 9780123965219 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2019). (englanniksi)
- ↑ Liisa Sailas: Abirateroni toimii hormoneille herkän etäpesäkkeisen eturauhassyövän hoidossa. Duodecim, 2017, 133. vsk, nro 16, s. 1449. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.12.2019.
- ↑ Maria van der Meer: Abirateronista hyötyä etenevässä eturauhassyövässä myös ennen solunsalpaajia Lääkärilehti. 14.12.2012. Viitattu 5.12.2019.
- ↑ Gerard A. Potter, Ian R. Hardcastle & Michael Jarman: A Convinient Large-scale Synthesis of Abiraterone Acetate [3β-acetoxy-17-(3-pyridyl)androsta-5,16-diene], a Potential New Drug for the Treatment of Prostate Cancer. Organic Preparations and Procedures International, 1997, 29. vsk, nro 1, s. 123–134. doi:10.1080/00304949709355175 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.12.2019. (englanniksi)