4-hydroksikumariini

4-Hydroksikumariini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-hydroksikromen-4-oni
CAS-numero	1076-38-6
SMILES	O/C2=C/C(=O)Oc1ccccc12
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H6O3
Moolimassa	162,14 g/mol
Sulamispiste	213,5 °C
Liukoisuus veteen	0,223 g/l (20 °C)
Infobox OK

4-Hydroksikumariinit ovat kumariinista johdettuja K-vitamiinin antagonisti antikoagulantteja. Ne on johdettu kumariinista (kromen-2-oni) lisäämällä hydroksiryhmä 4-kohtaan, mistä nimi "4-hydroksikumariini" (eli "4-hydroksikromen-2-oni"), ja sitten lisäämällä aromaattinen komponentti 3-kohtaan, joka komponentti tarvitaan antikoagulanttiaktiviteettiin.

4-Hydroksikumariinien toiminta perustuu niiden kykyyn keskeyttää sykli, jossa K-vitamiini muuttuu K-vitamiini-epoksidiksi ja takaisin K-vitamiiniksi estämällä VRORC1-proteiinin (K-vitamiini epoksidi reduktaasi proteiini) toiminnan. Tällöin K-vitamiinin tasot veressä laskevat ja hyytymistekijöiden synteesi häiriintyy kunnes veri ei enää hyydy.

4-Hydroksikumariinit pysäyttävät K-vitamiinisyklin kohtien (1) ja (4) väliltä.

Rakennekaavoja

Kumariini Ei vaikuta hyytymistekijöihin	4-hydroksikumariini Ei vaikuta hyytymistekijöihin (Karsinogeeni)	Varfariini (Antikoagulantti)
Fenprokumoni (Antikoagulantti)	Dikumaroli (Antikoagulantti)	Asenokumaroli (Antikoagulantti)

Brodifakumi (Rodentisidi) 3-kohtaan lisätty osa tekee molekyylistä rasvaliukoisen, minkä takia se säilyy elimistössä pitkän aikaa.	Bromadioloni (Rodentisidi)	Flokumafeeni (Rodentisidi)
Kumatetralyyli (Rodentisidi)	Difenakumi (Rodentisidi)

Aiheesta muualla

• PubChem: 4-hydroxycoumarin (englanniksi)
• Human Metabolome Database: 4-Coumaryl alcohol (englanniksi)
• DrugBank: 4-hydroxycoumarin (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Hydroxycoumarin (englanniksi)
• ChemBlink: 4-Hydroxycoumarin (englanniksi)