3-hydroksi-2-naftoehappo
| 3-hydroksi-2-naftoehappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-hydroksinaftaleeni-2-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C=C(C(=CC2=C1)C(=O)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H8O3 |
| Moolimassa | 188,174 g/mol |
| Sulamispiste | 222-223 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,47 g/l (40 °C)[2] |
3-hydroksi-2-naftoehappo (C11H8O3) eli 3-hydroksi-2-naftaleenikarboksyylihappo on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 3-hydroksi-2-naftoehappo on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin emäksisiin liuoksiin. Aine liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. 3-hydroksi-2-naftoehappo reagoi muun muassa karboksyylihapoille tyypillisesti ja elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla.[1][3][4][5]
3-hydroksi-2-naftoehappoa valmistetaan 2-naftolista ja hiilidioksidista Kolbe–Schmitt-reaktiolla emäksisissä oloissa 235–260 °C:n lämpötilassa.[3][4]
3-hydroksi-2-naftoehappoa käytetään lähtöaineena valmistettaessa useita atsovärejä, ja myös siitä valmistetut amidit ovat merkittäviä väriaineiden synteeseissä käytettäviä yhdisteitä.[1][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 483. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 3-hydroksi-2-naftoehapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.3.2023.
- ↑ a b c Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 830. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)