3,3'-diklooribentsidiini
| 3,3'-diklooribentsidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-(4-amino-3-kloorifenyyli)-2-kloorianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)Cl)Cl)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H10N2Cl2 |
| Moolimassa | 253,12 g/mol |
| Sulamispiste | 132–133 °C[1] |
| Kiehumispiste | 368 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene |
|
|
|
3,3'-diklooribentsidiini (C12H10N2Cl2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja polymeerien valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 3,3'-diklooribentsidiini on harmahtavaa, ruskehtavaa tai violettia kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. 3,3'-diklooribentsidiinin on osoitettu olevan eläinkokeissa karsinogeenista, ja se voi olla karsinogeenista myös ihmiselle.[1][2][3][4][5]
3,3'-diklooribentsidiini valmistuksen ensimmäisessä vaihessa o-kloorinitrobentseeni pelkistetään sinkin avulla. Tässä reaktiossa muodostuva yhdiste toisiintuu happamissa oloissa 3,3'-diklooribentsidiiniksi.[1]
3,3'-diklooribentsidiiniä käytetään keltaisten tai punaisten atsovärien, niin kutsuttujen diarylidivärien, valmistamiseen. Sitä käytetään myös polyuretaanielastomeerien valmistukseen.[1][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Hans Schwenecke & Dieter Mayer: "Benzidine and Benzidine Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b 3,3'-diklooribentsidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.5.2024
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 517. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 675. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.5.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 408. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)