2-heksenaali
| 2-heksenaali | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-heks-2-enaali |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC/C=C/C=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10O |
| Moolimassa | 98,14 g/mol |
| Kiehumispiste | 146–147 °C[1] |
| Tiheys | 0,8491 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
2-heksenaali (C6H10O) on tyydyttymättömiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2-heksenaali on väritöntä nestettä, jolla on voimas lehtiä tai ruohoa muistuttava tuoksu. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin.[1][2][3] Luonnossa ainetta esiintyy useiden kasvien lehdissä ja muun muassa kirsikoiden, karhunvatukoiden, mustikoiden ja kiivien hedelmissä[1][4]. Kasvit muodostavat 2-heksenaalia lähtien linoleenihaposta[5].
2-heksenaalia voidaan eristää kasveista ja valmistaa bioteknisesti tai synteettisesti. 2-heksenaalin synteesin ensimmäisessä vaiheessa butyyrialdehydi kondensoituu etyylivinyylieetterin kanssa rengasrakenteiseksi asetaaliksi. Reaktiota katalysoi booritrifluoridi. Asetaali hydrolysoidaan esimerkiksi rikkihapolla 2-heksenaaliksi.[1][2][6]
2-heksenaalia käytetään hajusteisiin antamaan kukkaismaista, hedelmäistä tai lehtiä tai ruohoa muistuttavia vivahteita. Yhdisteestä tuotetaan myös muita hajusteaineita.[1][2][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
- ↑ Thomas E. Furia: Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2019. ISBN 978-0-367-26357-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.1.2025. (englanniksi)
- ↑ Ralf Günter Berger: Flavours and Fragrances, s. 154, 162, 164-165. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.1.2025. (englanniksi)
- ↑ Peter Varelis, Laurence Melton, Fereidoo Shahidi: Encyclopedia of Food Chemistry, s. 184-185. Elsevier, 2019. ISBN 978-0-12-814026-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.1.2025. (englanniksi)
- ↑ a b Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Guido D. Frey: "Aldehydes, Aliphatic", teoksessa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.