Etyylivinyylieetteri
| Etyylivinyylieetteri | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etenoksietaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC=C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O |
| Moolimassa | 72,104 g/mol |
| Sulamispiste | -115,8 °C[1] |
| Kiehumispiste | 35,7 °C[2] |
| Tiheys | 0,7589 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 7,8 g/l (25 °C)[4] |
Etyylivinyylieetteri (C4H8O) on tyydyttymättömiin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään esimerkiksi polymeerien ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa etyylivinyylieetteri on väritöntä nestettä. Se liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi alkoholeihin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Yhdiste hydrolysoituu happojen vaikutuksesta ja polymerisoituu esimerkiksi korkean lämpötilan tai UV-säteilyn vaikutuksesta. Polymerisoitumisen vuoksi etyylivinyylieetterin joukkoon lisätään polymeroitumisenestoaineita. Tyypillisiä reaktioita yhdisteelle ovat sykloadditiot, reaktiot alkoholien kanssa asetaaleiksi ja reaktiot asetaalien kanssa tyydyttymättömiksi aldehydeiksi.[3][2][5][6][7]
Etyylivinyylieetteriä valmistetaan etyynin ja etanolin reaktiolla 140–180 °C:n lämpötilassa voimakkaan emäksen toimiessa katalyyttinä.[2][5] Yhdistettä voidaan valmistaa kloorietyylietyylieetteristä pyridiinin avulla[6].
Etyylivinyylieetteristä valmistettavaa homopolymeeriä polyetyylivinyylieetteriä voidaan käyttää liimana. Tavanomaisemmin yhdiste on kuitenkin komonomeeri yhdessä muiden vinyylimonomeerien kanssa. Yhdisteestä valmistetaan useita hienokemikaaleja, esimerkiksi glutaarialdehydiä ja lääkeaineita. Orgaanisen kemian synteeseissä etyylivinyylieetteriä käytetään muun muassa alkoholien suojaukseen, sykloadditioissa, sekä tyydyttymättömien karbonyyliyhdisteiden valmistukseen.[2][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 223. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Sifang Li: ”3.2 Ethyl vinyl ether”, Manufacture of Fine Chemicals from Acetylene. Walter de Gryuter, 2021. ISBN 9783110715019 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.1.2025. (englanniksi)
- ↑ a b Percy S. Manchand: "Ethyl Vinyl Ether", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.1.2025.
- ↑ Ethyl vinyl ether:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 11.1.2025. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 1326. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Tse-Lok Ho, Mary Fieser, Louis Fieser: "Ethyl Vinyl Ether", teoksessa Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2016.
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)