2,5-dinitrotolueeni
| 2,5-Dinitrotolueeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyyli-1,4-dinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6N2O4 |
| Moolimassa | 182,138 g/mol |
| Sulamispiste | 53 °C[2] |
| Kiehumispiste | 284 °C[3] |
| Tiheys | 1,282 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,3 g/l (20 °C)[3] |
2,5-Dinitrotolueeni (C7H6N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä räjähteitä ja väriaineita valmistettaessa. 2,5-Dinitrotolueenin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-dinitrotolueenit.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2,5-dinitrotolueeni on keltaisia tai oransseja kiteitä[3]. Yhdiste liukenee erittäin niukasti veteen ja paremmin hiilidisulfidiin ja useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja bentseeniin[4]. 2,5-Dinitrtotolueeni ärsyttää hengitysteitä ja ihoa. Yhdisteen nielemisestä voi aiheutua huonovointisuutta, kouristuksia, tajuttomuus ja methemoglobiinin muodostumisesta aiheutuva ihon sinertyminen. Aine voi olla karsinogeeninen.[3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2,5-Dinitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla tolueenia, o-nitrotolueenia tai m-nitrotolueeniaa. Näissä reaktioissa muodostuu myös muita dinitrotolueeni-isomeereja.[5][6]
2,5-Dinitrotolueenia käytetään räjähteiden ja väriaineiden valmistamiseen.[7] Yhdiste voidaan pelkistää 2,5-tolueenidiamiiniksi.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2,5-Dinitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.1.2016.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 111. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d 2,5-dinitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.1.2016
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 237. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2015). (englanniksi)
- ↑ Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 16.1.2016
- ↑ Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.1.2016
- ↑ S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J, s. 683. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048236 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2016). (englanniksi)