2,3-dinitrotolueeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,3-Dinitrotolueeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-metyyli-2,3-dinitrobentseeni
CAS-numero 602-01-7
PubChem CID 11761
SMILES CC1=C(C(=CC=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6N2O4
Moolimassa 182,138 g/mol
Sulamispiste 63 °C[2]
Kiehumispiste 250-300 °C (hajoaa)[3]
Tiheys 1,263 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

2,3-dinitrotolueeni (C7H6N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä räjähteitä valmistettaessa. 2,3-Dinitrotolueenin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-dinitrotolueenit.

Huoneenlämpötilassa 2,3-dinitrotolueeni on keltaista kiteistä ainetta.[3] Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, petrolieetteriin ja kloroformiin.[4][5] Yhdiste ärsyttää ihoa ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata päänsärkyä, huonovointisuutta, kouristuksia sekä methemoglobiinin muodostumista.[3]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,3-Dinitrotolueenia muodostuu yhdessä muiden dinitrotolueeni-isomeerien kanssa nitrattaessa tolueenia tai m-nitrotolueenia.[6][7] Yhdistettä voidaan käyttää räjähdysaineiden valmistamiseen[4].

  1. 2,3-Dinitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.1.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 111. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b c 2,3-dinitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.1.2016
  4. a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J, s. 679. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048236 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2016). (englanniksi)
  5. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–368. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2016). (englanniksi)
  6. Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 15.1.2016
  7. Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.1.2016