2,2,6,6-tetrametyylipiperidiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,2,6,6-Tetrametyylipiperidiini
Tunnisteet
CAS-numero 768-66-1
PubChem CID 13035
SMILES CC1(CCCC(N1)(C)C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H19N
Moolimassa 141,252 g/mol
Sulamispiste 24 °C
Kiehumispiste 155,5–156,5 °C
Tiheys 0,837 g/cm3[2]

2,2,6,6-Tetrametyylipiperidiini (C9H19N) on heterosyklisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään muun muassa orgaanisissa synteeseissä.

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,2,6,6-Tetrametyylipiperidiiniä valmistetaan tyypillisesti pelkistämällä triasetoniamiinia, jota valmistetaan foronin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Pelkistimenä voidaan käyttää sinkkiä, tinaa tai natriumin amalgaamia. Sen tuottamiseen suuressa mittakaavassa on myös kehitetty menetelmä, jossa triasetoniamiini reagoi hydratsiinin kanssa muodostaen hydratsonin. Tämä hydratsoni pelkistetään 2,2,6,6-tetrametyylipiperidiiniksi emäksisissä olosuhteissa Wolff–Kishner-pelkistyksellä.[3]

2,2,6,6-Tetrametyylipiperidiiniä käytetään valmistettaessa hyvin vahvasti emäksistä, mutta ei nukleofiilista litiumtetrametyylipiperididiä ja yleisesti hapettimena käytettävää 2,2,6,6-tetrametyylipiperidiini-N-oksidia eli TEMPOa. Yhdistettä käytetään myös silyyliketeeniasetaalien synteesiin.[2][3] Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään polymeereissä steerisesti estyneinä valon indusoiman hapettumisen estämiseen[4][5].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.10.2015.
  2. ↑ a b Kirk L. Sorgi, Katherine L. Hull & Kenneth W. Henderson: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.10.2015
  3. ↑ a b Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser: A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor. Synthesis, 2005, 6. vsk, s. 1028-1029. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2023. (englanniksi)
  4. ↑ Richard Thomas, Martin Dexter & R. E. King III: Antioxidants, Polymers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 11.10.2015
  5. ↑ Rainer Wolf & Bansi Lal Kaul: Plastics, Additives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.10.2015
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=2,2,6,6-tetrametyylipiperidiini&oldid=22511277”