1-nitroso-2-naftoli
| 1-nitroso-2-naftoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-nitrosonaftalen-2-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2N=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H7NO2 |
| Moolimassa | 173,166 g/mol |
| Sulamispiste | 106–110 °C[1][2] |
| Liukoisuus veteen | 0,2 g/l (20 °C)[3] |
1-nitroso-2-naftoli (C10H7NO2) on fenoleihin ja nitrosoyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa väriaineiden valmistukseen ja analyyttisen kemian reagenssina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 1-nitroso-2-naftoli on keltaista, oranssia tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta paremmin emäksisiin liuoksiin. Sen sijaan useat orgaaniset liuottimet, esimerkiksi etanoli, dietyylieetteri, kloroformi ja bentseeni liuottavat ainetta. 1-nitroso-2-naftolilla on kaksi tautomerista muotoa, jotka ovat hydroksinitrosoisomeeri ja kinonimonoksiimi-isomeeri. 1-nitroso-2-naftoli muodostaa komplekseja useiden metalli-ionien kanssa. Sidoksen komplekseissa muodostavat hydroksyyliryhmän happiatomi ja metallista riippuen nitrosoryhmän happi- tai typpiatomi. Monet näistä komplekseista liukenevat orgaanisiin liuottimiin.[1][2][3][4][5][6][7]
1-nitroso-2-naftolia valmistetaan 2-naftolin ja typpihapokkeen tai natriumnitriitin ja rikkihapon reaktiolla.[1][2][4][5]
Eräitä 1-nitroso-2-naftolin metallikomplekseja käytetään väriaineina, ja 1-nitroso-2-naftolista myös valmistetaan muita väriaineita. Yhdistettä käytetään reagenssina määritettäessä koboltin, raudan, molybdeenin tai palladiumin pitoisuuksia spektrofotometrisesti ja muodostamaan orgaanisiin liuottimiin liukenevia komplekseja uuttoa varten. Polttoaineiden lisäaineena 1-nitroso-2-naftoli estää hartsin muodostumista.[1][2][3][4][5][6][8][9][10]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 638. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1140. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b c Kuang Lu Cheng, Keihei Ueno, Toshiaki Imamura: CRC Handbook of Organic Analytical Reagents, s. 357–359. CRC Press, 1992. ISBN 0-8493-4287-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.4.2024). (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 216–217. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 906. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
- ↑ a b Z. Marczenko, Maria Balcerzak: Separation, Preconcentration and Spectrophotometry in Inorganic Analysis, s. 169–170. Elsevier, 2000. ISBN 0-444-50524-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.4.2024). (englanniksi)
- ↑ Andrej Kržan & Janez Mavri: Nitroso-naphthol quinone-monooxime tautomeric equilibrium revisited: evidence for oximo group isomerization. Chemical Physics, 2000, 277. vsk, nro 1, s. 71-76. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.4.2024. (englanniksi)
- ↑ Roderich Raue & John F. Corbett: "Nitro and Nitroso Dyes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: "Indicator Reagents", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ Thomas R. Dulski: A Manual for the Chemical Analysis of Metals, s. 116. American Society for Testing and Materials, 1996. ISBN 0-8031-2066-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.4.2024). (englanniksi)