1-bromibutaani
| 1-bromibutaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCBr[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H9Br |
| Moolimassa | 137,012 g/mol |
| Sulamispiste | −112,4 °C[2] |
| Kiehumispiste | 101,6 °C[2] |
| Tiheys | 1,276 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,869 g/l (25 °C)[3] |
1-Bromibutaani eli butyylibromidi (C4H9Br) on butaanin bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä muun muassa valmistettaessa lääkeaineita.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1-Bromibutaani on huoneenlämmössä väritöntä tai kellertävää nestettä, joka ei liukene juurikaan veteen. Sen sijaan se liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanolin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][5] Yhdiste reagoi emäksisten vesiliuosten kanssa helposti hydrolysoituen butanoliksi. Reaktio on tyypiltään SN2-reaktio.[6]
1-Bromibutaania valmistetaan butanolista vetybromidin avulla rikkihapon läsnä ollessa.[5][6]
Yhdistettä käytetään väriaineiden sekä lääkkeiden kuten bupivakaiinin, tetrakaiinin ja hyoskyamiinibutyylibromidin valmistamiseen.[2][7] Siitä voidaan valmistaa myös organometalliyhdisteitä, kuten n-butyylilitiumia.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Butyl bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.3.2014.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 63. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: n-Butyl bromide NLM Viitattu 27.3.2014
- ↑ 1-Bromibutaani Käyttöturvallisuustiedote. 16.5.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 256. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b John C. Gilbert, Stephen F. Martin: Experimental Organic Chemistry, s. 466. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-1439049143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.3.2014). (englanniksi)
- ↑ David Ioffe & Ron Frim: Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 27.3.2014
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1-Bromobutane (englanniksi)
- ChemBlink: 1-Bromobutane (englanniksi)