1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo
| 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC1(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H7NO2 |
| Moolimassa | 101,106 g/mol |
| Sulamispiste | 229–231 |
1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo eli ACC (C4H7NO2) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se ei osallistu proteiinisynteesiin, mutta on tärkeässä osassa kasveissa eteenin biosynteesin välivaiheena.
Biokemiallinen rooli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappoa muodostuu kaikissa kasvinosissa erityisesti kukissa ja hedelmissä, joiden kypsymistä eteeni edistää. Yhdistettä muodostuu S-adenosyylimetioniinista ACC-syntaasientsyymin katalysoimana. Sivutuotteena muodostuu metyylitioadenosiinia. 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo hapettuu ACC-oksidaasin vaikutuksesta eteeniksi ja syanidi-ioneiksi. Bakteereissa esiintyy esiintyy 1-aminosyklopropaani-1-karboksylaattideaminaasientsyymiä, joka hajottaa yhdisteen ammoniakiksi ja alfaketovoihapoksi.[2][3][4]
1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo nopeuttaa eteenin esiasteena kasvin kukkien kuihtumista ja hedelmien kypsymistä. Tämän vuoksi esimerkiksi leikkokukkia voidaan käsitellä ACC-syntaasin inhibiittoreilla, kuten amino-oksietikkahapolla tai aviglysiinillä.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.6.2015.
- ↑ R. M. Wallsgrove: Amino Acids and Their Derivatives in Higher Plants, s. 51–53. Cambridge University Press, 1995. ISBN 9780521454537 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2015). (englanniksi)
- ↑ Hans-Walter Heldt, Fiona Heldt: Plant biochemistry, s. 470–472. Academic Press, 2005. ISBN 978-0-12-088391-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2015). (englanniksi)
- ↑ Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 12. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2015). (englanniksi)
- ↑ Wilhelm Rademacher & Lutz Brahm: Plant Growth Regulators, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.6.2015
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid (englanniksi)
- 1-Aminosyklopropaani-1-karboksyylihapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich (Merck), viitattu 20.6.2018