Violuurihappo
| Violuurihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 6-hydroksi-5-nitroso-1H-pyrimidiini-2,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1(=C(NC(=O)NC1=O)O)N=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H3N3O4 |
| Moolimassa | 157,094 g/mol |
| Sulamispiste | 240-241 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | 7,08 g/l (20 °C)[2] |
Violuurihappo (C4H3N3O4) eli 5-hydroksi-iminobarbituurihappo on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina analyyttisessä kemiassa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa violuurihappo on kellertävää tai väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin etanoliin violetiksi liuokseksi. Violuurihapon rakenteessa on kaksi hapanta protonia, joiden pKa-arvot ovat 4,41 ja 9,66. Violuurihappo muodostaa useiden metallikationien kanssa värillisiä violuraattisuoloja.[1][3][4] Violuurihapolla on keto-enolitautomeriasta johtuen 10 tautomeeria[5].
Violuurihappoa voidaan valmistaa alloksaanin ja hydroksyyliamiinin välisellä reaktiolla tai barbituurihapon ja typpihapokkeen välisellä reaktiolla.[1][3]
Violuurihappoa käytetään reagenssina analyyttisessä kemiassa metallikationien tunnistamiseen.[1][3] Yhdistettä käytetään myös apuaineena hajotettaessa värillisiä yhdisteitä lakkaasientsyymillä[6] ja sitä voidaan hyödyntää orgaanisen kemian synteeseissä isoalloksatsiinien valmistuksessa[7].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1706–1707. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ 5-hydroxyiminobarbituric acid Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 28.7.2021. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 11157. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 453. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2021). (englanniksi)
- ↑ J.A.Bonacin, A.L.B.Formiga, V.H.S.de Melo & H.E.Toma: Vibrational spectra and theoretical studies of tautomerism and hydrogen bonding in the violuric acid and 6-amino-5-nitrosouracil system. Vibrational Spectroscopy, 2007, 44. vsk, nro 1, s. 133-141. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.7.2021. (englanniksi)
- ↑ Ivan Herbots, Betrix Kottwitz, Peter J. Reilly , Richard L. Antrim, Heidi Burrows, Herman B. M. Lenting, Liisa Viikari, Anna Suurnäkki, Marja‐Leena Niku‐Paavola, Jaakko Pere & Johanna Buchert: Enzymes, 4. Non‐food Application, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 19.2.2019
- ↑ Steven L. Suib: New and Future Developments in Catalysis. Elsevier, 2013. ISBN 978-0-444-53882-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2021). (englanniksi)