Vadelmaketoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Vadelmaketoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-(4-hydroksifenyyli)butan-2-oni
CAS-numero 5471-51-2
PubChem CID 21648
SMILES CC(=O)CCC1=CC=C(C=C1)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H12O2
Moolimassa 164,196 g/mol
Sulamispiste 82–83 °C[2]
Liukoisuus veteen 4,606 g/l (20 °C)[3]

Vadelmaketoni (C10H12O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään elintarvikkeissa aromiaineena ja hajusteissa.

Ominaisuudet ja biosynteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa vadelmaketoni on väritöntä kiteistä ainetta. Sillä on vadelmainen haju ja maku.[2] Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai propyleeniglykoliin.[4]

Vadelmaketonia esiintyy useiden kasvien hedelmissä, esimerkiksi vadelmassa, mansikassa ja ananaksessa.[4] Se on yksi tärkeimpiä vadelman aromin komponenteista[2][5]. Kasvit muodostavat vadelmaketonia malonyylikoentsyymi-A:sta ja p-kumaryylikoentsyymi-A:sta. Ensimmäisessä vaiheessa bentsaaliasetonisyntaasientsyymi kondensoi nämä lähtöaineet p-hydroksibentsaaliasetoniksi, jonka eräs reduktaasientsyymi pelkistää vadelmaketoniksi.[6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Vadelmaketonia voidaan valmistaa p-hydroksibentsaldehydin ja asetonin välisellä aldolikondensaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat emäkset. Reaktiossa muodostuu p-hydroksibentsaaliasetonia, joka pelkistetään vedyttämällä vadelmaketoniksi.[2] Yhdistettä voidaan valmistaa myös fenolin ja metyylivinyyliketonin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla.[4]

Vadelmaketonia käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineissa haluttaessa tuotteeseen vadelmankaltaista aromia tai tuoksua.[2][4][5]

Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

  1. 4-(P-Hydroxyphenyl)-2-butanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.11.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 12.11.2018 (englanniksi)
  3. 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.7.2024. (englanniksi)
  4. a b c d Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives, s. 87. CRC Press, 2004. ISBN 9780203997413 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2018). (englanniksi)
  5. a b Ralf Günter Berger: Flavours and Fragrances, s. 162. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2018). (englanniksi)
  6. Wlodzimierz Borejsza-Wysocki & Geza Hrazdina: Aromatic Polyketide Synthases. Plant Physiology, 1996, 110. vsk, s. 791–799. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.11.2018. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]