Usniinihappo

Usniinihappo
Tunnisteet
CAS-numero	125-46-2
PubChem CID	24211
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C18H16O7
Moolimassa	344,3 g/mol
Ulkomuoto	kiinteä
Sulamispiste	204 °C
Liukoisuus veteen	<0,1 g/l (25 °C)
Infobox OK

Usniinihappo (C₁₈H₁₆O₇) on luonnollinen orgaaninen antibakteerinen yhdiste, jota on jäkälissä. Saksalaiset ja itävaltalaiset tutkijat eristivät 1840-luvulla keltaisen usniinihapon useista jäkäläsuvuista. Se on saanut nimensä naavojen (Usnea) suvun mukaan. Usniinihappo on useiden jäkälien sekundaarinen aineenvaihduntatuote ja polyketidi.

Usniinihappo on normaaleissa olosuhteissa karvas, kiinteä, keltainen yhdiste. Sen sulamispiste on 204 °C, moolimassa 344,3 g/mol, liukoisuus veteen (25 °C) <0,01 g/100ml ja CAS-numero 125-46-2. Se esiintyy luonnossa enantiomeerinä d- ja l-muodossa sekä raseemisena seoksena.

Usniinihappoa käytetään laajasti kosmetiikassa, deodoranteissa, hammastahnoissa ja lääkevoiteissa sekä joissakin kasviperäisissä tuotteissa, vaikka se on luokiteltu terveydelle ja ympäristölle vaaralliseksi. Vaaroistaan huolimatta usniinihappoa tutkitaan lääketieteellisiin sovelluksiin, erityisesti syöpätutkimuksessa.

Aiheesta muualla

• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (-)-Usnic acid (englanniksi)
• Memorial Sloan Kettering Cancer Center (MSK): Usnic acid, Purported Benefits, Side Effects & More (englanniksi)